methyl 1-ethoxy-3-(methoxymethyl)isoquinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-ethoxy-3-(methoxymethyl)isoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-ethoxy-3-(methoxymethyl)isoquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: NXNUGOOOFXPLPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-4-methoxy-3-oxobutanoate 、 苯甲亚胺酸乙酯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl 1-ethoxy-3-(methoxymethyl)isoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的丙烯酸酯和重氮化合物的偶合/环化级联反应获得异喹啉和异喹啉-3-醇

  摘要：

  描述了一种Rh（III）催化的偶联/环化级联反应，该反应涉及芳基亚氨酸酯和重氮化合物，并通过分子间C–C键形成和随后的分子内C–N键形成进行。机理研究表明，该反应是一个两步过程：最初的Rh（III）催化的偶合/环化反应进行得非常快，而随后的脱水反应则相当缓慢。该反应为没有任何氧化剂的异喹啉和异喹啉-3-醇提供了直接的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00264