N-(1,2-diphenylethyl)cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylethyl)cyclohexanamine
• 英文别名: bibenzyl-α-yl-cyclohexyl-amine；Bibenzyl-α-yl-cyclohexyl-amin；α-Cyclohexylamino-bibenzyl
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: ZGJIFRNFPMHBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl-[1,2-diphenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 N-(1,2-diphenylethyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的微波辅助催化分子间加氢胺化

  摘要：

  用频率为 2.45 GHz 和功率输出为 180-300 W 的微波辐照在甲苯中含有炔烃、胺和催化量的 Cp2TiMe2 的反应混合物，导致快速反应，得到相应的加氢胺化产物。最初形成的亚胺可以通过使用 H2/Pd、LiAlH4 或 NaCNBH3/p-TsOH 轻松还原为仲胺。微波辅助加氢胺化反应在 105 °C 油浴中常规反应所需时间的十分之一（或更少）内完成。通过使用微波技术，可以实现周转频率 TOF > 10 h-1。此外，当使用 Cp2TiMe2 作为催化剂时，可以首次以合理的产率分离末端炔烃的加氢胺化产物。向末端炔烃添加胺可以得到马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫产物。观察到的区域选择性对于末端芳基和烷基炔是不同的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4411::aid-ejoc4411>3.0.co;2-n

文献信息

• Pyrimidopteridine-Catalyzed Hydroamination of Stilbenes with Primary Amines: A Dual Photoredox and Hydrogen Atom Transfer Catalyst
  作者：Tobias Taeufer、Richy Hauptmann、Firas El-Hage、Thea S. Mayer、Haijun Jiao、Jabor Rabeah、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acscatal.0c05540

  日期：2021.4.16

  potent organic pyrimidopteridine photoredox catalyst (E*[PrPPT*/PrPPT·–] = +2.10 V vs SCE in MeCN), the photo-mediated hydroamination of stilbenes was enabled using unprotected, primary aliphatic, allylic, benzylic amines for the synthesis of various α-phenyl phenethylamine derivatives. Notably, the stereogenic center of α-chiral amines was fully preserved. Both starting materials serve as competent quenching

  描述了杂芳族光氧化还原催化剂在无添加剂的丁苯酯的光介导的氢化胺化中的适用性。由高效有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂（E * [ PrPPT * / PrPPT · –] ＝ + 2.10V相对于MeCN中的SCE），使用未保护的伯脂族烯丙基烯丙基苄基胺来合成各种α-苯基苯乙胺衍生物，从而实现了对苯乙烯的光介导的氢化胺化。值得注意的是，α-手性胺的立体中心完全被保留。两种起始材料都可以作为有效的淬火伙伴。荧光和竞争性荧光猝灭实验以及电子顺磁共振波谱分析和密度泛函理论计算可以推论出合理的反应机理。
• A General Method for the One-Pot Reductive Functionalization of Secondary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Ying-Hong Huang、Kai-Jiong Xiao、Yu Wang、Xiao-Er Xia

  DOI：10.1021/jo502929x

  日期：2015.3.6

  A one-pot reaction for the transformation of common secondary amides into amines with C–C bond formation is described. This method consists of in situ amide activation with Tf2O–partial reduction–addition of C-nucleophiles. The method is general in scope, which allows employing both hard nucleophiles (RMgX, RLi) and soft nucleophiles, as well as enolates. With the use of soft nucleophiles, the reaction

  描述了一锅反应，可将常见的仲酰胺转化为具有C-C键的胺。该方法包括的原位酰胺活化与TF 2 O形部分还原加成的Ç -nucleophiles。该方法的范围很广，可以同时使用硬亲核试剂（RMgX，RLi）和软亲核试剂以及烯醇盐。使用软的亲核试剂，在酯，氰基，硝基和叔酰胺基团存在的情况下，反应在仲酰胺上以高化学选择性进行。
• Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination
  作者：Yanhui Shi、Christopher Hall、James T. Ciszewski、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/b212423h

  日期：2003.2.20

  Alkynes are rapidly hydroaminated by primary amines using titanium dipyrrolylmethane derivatives as catalyst.

  使用二吡咯甲烷钛衍生物作为催化剂，伯胺对炔烃进行快速加氢胺化。
• Intermolecular Hydroamination of Alkynes Catalyzed by Dimethyltitanocene
  作者：Edgar Haak、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3389::aid-anie3389>3.0.co;2-e

  日期：1999.11.15
• Analgesics. II.¹ The Grignard Reaction with Schiff Bases²
  作者：Robert Bruce Moffett、Willard M. Hoehn

  DOI：10.1021/ja01199a061

  日期：1947.7