(2RS,4RS,5RS)-N-benzenesulfonyl-2,4,5-triphenyl-1,3-oxazolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2RS,4RS,5RS)-N-benzenesulfonyl-2,4,5-triphenyl-1,3-oxazolane
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-2,4,5-triphenyl-1,3-oxazolane；(2R,4R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-2,4,5-triphenyl-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 441.551
• InChiKey: MJNDVTHBUZCHDB-ZONZVBGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2SR,4RS,5RS)-N-benzenesulfonyl-2,4,5-triphenyl-1,3-oxazolane 、 (2RS,4RS,5RS)-N-benzenesulfonyl-2,4,5-triphenyl-1,3-oxazolane
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (II) 催化剂活化 N-磺酰基氧氮丙啶：苯乙烯和 1,3-二烯的氨基羟基化

  摘要：

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。

  DOI：

  10.1021/ja800495r

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins
  作者：David J. Michaelis、Christopher J. Shaffer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja067894t

  日期：2007.2.1

  We report a novel copper(II)-catalyzed aminohydroxylation in which both heteroatoms of an N-sulfonyl oxaziridine are added across an alkene in a regioselective fashion. A variety of styrenes and electron-rich alkenes can be aminohydroxylated using this protocol. Preliminary investigations indicate that this new process is a rare non-oxenoid reaction of N-sulfonyl oxaziridines, involving a stepwise, polar mechanism rather than a concerted process.