{2-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)vinyl]cyclopentyl}phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)vinyl]cyclopentyl}phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]cyclopentane
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆P₂
• 分子量: 368.347
• InChiKey: JQCXJJCXMHEJPJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 tetraethyl (E)-2-butene-1,4-diphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到{2-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)vinyl]cyclopentyl}phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-膦烯上的环戊烷化：通向2-磷杂双环[3.3.0]辛烯环系统的简便途径

  摘要：

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01296-6

文献信息

• Alkylation and cyclopentannulation of phospholene derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.004

  日期：2005.2

  The deprotonation of 1-phenyl-3-phospholene I-oxide. I-sulfide or I-borane with I or 2 equiv of LDA, followed by quenching, with electrophiles gave a range of 2-mono- or 2.5-disubstituted phospholene derivatives in good yield. Only trans substitution in relation to the P-Ph group was observed. Treatment of lithiated phospholene intermediates with 1,3-dihaloalkanes afforded annulated 2-phenyl-2phosphabicyclo[3.3.0]oct-3-ene derivatives. The annulation reactions occurred with high regio- and stereoselectivity and led to the exclusive formation of the exo-Ph-P substituted products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.