{2-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)vinyl]cyclopentyl}phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)vinyl]cyclopentyl}phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]cyclopentane
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆P₂
• 分子量: 368.347
• InChiKey: JQCXJJCXMHEJPJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二碘丙烷 、 tetraethyl (E)-2-butene-1,4-diphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到{2-[(E)-2-(diethoxyphosphoryl)vinyl]cyclopentyl}phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-膦烯上的环戊烷化：通向2-磷杂双环[3.3.0]辛烯环系统的简便途径

  摘要：

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01296-6

文献信息

• Cyclopentannulation on 3-phospholenes: an expedient route to the 2-phosphabicyclo[3.3.0]octene ring system
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01296-6

  日期：2003.7

  yield. The annulation reactions are highly regio- and stereoselective and lead to the formation of exo-Ph-P substituted products exclusively. Reduction of the resulting bicyclic phosphine oxides by phenylsilane gives the corresponding phosphines with complete retention of configuration at P. Application of this annulation procedure to acyclic allylic substrates leads to the corresponding monocyclic

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。
• Alkylation and cyclopentannulation of phospholene derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.004

  日期：2005.2

  The deprotonation of 1-phenyl-3-phospholene I-oxide. I-sulfide or I-borane with I or 2 equiv of LDA, followed by quenching, with electrophiles gave a range of 2-mono- or 2.5-disubstituted phospholene derivatives in good yield. Only trans substitution in relation to the P-Ph group was observed. Treatment of lithiated phospholene intermediates with 1,3-dihaloalkanes afforded annulated 2-phenyl-2phosphabicyclo[3.3.0]oct-3-ene derivatives. The annulation reactions occurred with high regio- and stereoselectivity and led to the exclusive formation of the exo-Ph-P substituted products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.