(+/-)-(1R,2'R)-1-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-(1R,2'R)-1-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (RS)-1-((RS)-2-hydroxy-2-phenylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R*,2'R*)-1-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；(1R)-2-[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: YCFTZQSGANFCHN-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2'R)-1-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+/-)-(2R,11bR)-9,10-dimethoxy-2-phenyl-1,6,7,11b-tetrahydro-2H,4H-1,3-oxazino[4,3-a]isoquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-和2-苯基取代的1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉衍生物的合成和立体化学研究

  摘要：

  从1'-或2'-苯基取代的1-（2'-羟基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉对映体起始3和6，4 -未取代的和4-（p（-硝基苯基）-和4-氧取代的1-苯基-和2-苯基-9,10-二甲氧基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪[4,3 -一个]异喹啉（7 - 12）中制备。产物的相对构型和主要构象由NMR光谱，量子化学计算确定，对于（2 R ∗，4 S ∗，11b R ∗）-9,10-二甲氧基-4-（p-硝基苯基）-2-苯基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（11），通过X射线衍射。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00149-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-(1R,2'R)-1-(2'-hydroxy-2'-phenylethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-和2-苯基取代的1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉衍生物的合成和立体化学研究

  摘要：

  从1'-或2'-苯基取代的1-（2'-羟基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉对映体起始3和6，4 -未取代的和4-（p（-硝基苯基）-和4-氧取代的1-苯基-和2-苯基-9,10-二甲氧基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪[4,3 -一个]异喹啉（7 - 12）中制备。产物的相对构型和主要构象由NMR光谱，量子化学计算确定，对于（2 R ∗，4 S ∗，11b R ∗）-9,10-二甲氧基-4-（p-硝基苯基）-2-苯基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（11），通过X射线衍射。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00149-2

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of phenyl-substituted 1,3,2-oxazaphosphino[4,3-a]- and 1,2,3-oxathiazino[4,3-a]isoquinolines
  作者：Ildikó Schuster、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.molstruc.2007.11.054

  日期：2008.10

  Through the ring closures of tetrahydroisoquinoline 1,3-amino alcohols bearing a phenyl group in the side-chain, diastereomers of novel 1- or 2-phenyl-substituted 1,3,2-oxazaphosphino[4,3-a]isoquinoline 4-oxides, and 1,2,3-oxathiazino[4,3-a]isoquinoline 4-oxides and 4,4-dioxides were prepared. NMR analysis and DFT calculations on the prepared tetrahydroisoquinoline-condensed 1,2,3-heterocycles revealed that their conformational equilibria of cis(1)-trans-cis(2) type are influenced by the relative configuration of P-4 in the 1,3,2-oxazaphosphinanes, and by the position of the phenyl group in the 1,2,3-oxathiazines. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and stereochemical studies of 1- and 2-phenyl-substituted 1,3-oxazino[4,3-a]isoquinoline derivatives
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、László Lázár、István Szatmári、Reijo Sillanpää、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00149-2

  日期：2003.3

  Starting from the 1′- or 2′-phenyl-substituted 1-(2′-hydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline diastereomers 3 and 6, 4-unsubstituted and 4-(p-nitrophenyl)- and 4-oxo-substituted 1-phenyl- and 2-phenyl-9,10-dimethoxy-2H,4H-1,6,7,11b-tetrahydro-1,3-oxazino[4,3-a]isoquinolines (7–12) were prepared. The relative configurations and the predominant conformations of the products were determined

  从1'-或2'-苯基取代的1-（2'-羟基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉对映体起始3和6，4 -未取代的和4-（p（-硝基苯基）-和4-氧取代的1-苯基-和2-苯基-9,10-二甲氧基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪[4,3 -一个]异喹啉（7 - 12）中制备。产物的相对构型和主要构象由NMR光谱，量子化学计算确定，对于（2 R ∗，4 S ∗，11b R ∗）-9,10-二甲氧基-4-（p-硝基苯基）-2-苯基-2 H，4 H -1,6,7,11b-四氢-1,3-恶嗪基[4,3- a ]异喹啉（11），通过X射线衍射。