(1R,2R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₄F₁₀O₂
• 分子量: 394.169
• InChiKey: KADSQBHCAVXLEX-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-bis(pentafluorophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的2-羟基-2-（五氟苯基）乙腈的酯交换反应生成（1R，2R）-和（1S，2S）-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇

  摘要：

  从关键中间体（R）-和（S）-2-羟基合成了光学纯的（1R，2R）-和（1S，2S）-1,2-双（五氟苯基）乙烷-1,2-二醇（1） -2-（五氟苯基）乙腈（2），两者都是通过脂肪酶LIP催化的酯交换反应（E = 465）制备的。（S）-2的绝对构型是在转化为（S）-α-氰基-2,3,4,5,6-五氟苄基（S）-6-甲氧基-α-甲基之后通过X射线结构分析确定的-2-萘乙酸酯（S，S）-9。此外，（S，S）-9的晶体结构具有有趣的井井有条的堆积模式，该模式显示了面对面的堆积反应以及相邻的五氟苯基和6-甲氧基萘基之间的端对端平行接触分子。

  DOI：

  10.1021/jo9918551

文献信息

• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离