cis-1'-hexyl-3-methoxy-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3'-piperidine]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-1'-hexyl-3-methoxy-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3'-piperidine]
• 英文别名: trans-1''-Hexyl-3-methoxy-3,4.-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3''-piperidine]；(1S,3S)-1'-hexyl-3-methoxyspiro[3,4-dihydroisochromene-1,3'-piperidine]
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: PDZIFOILZWGZSR-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3'-piperidine] 、 1-碘己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 cis-1'-hexyl-3-methoxy-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3'-piperidine] 、 cis-1'-hexyl-3-methoxy-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,3'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  哌啶部分具有不对称螺旋连接的σ受体配体的合成

  摘要：

  所述对称地连接螺[[2]苯并吡喃-1,4'-哌啶] 1是高度有效的和选择性σ 1受体配体。改变螺环氮原子的位置导致不对称连接的螺环[[2]苯并吡喃-1,3'-哌啶] 2的芳族体系与碱性氮原子之间的距离减小。2的合成是通过在芳基溴3上进行卤素-金属交换，然后加入哌啶酮5并进行分子内缩醛化来进行的。的收率2a中被显着地通过芳基锂中间体的金属转移改善4a中与加入CeCl 3（4c）。的顺式和反式非对映体和顺- 2和反式- 2分离，并且其特征在于，核Overhauser效应。除去苄基后，将仲胺2b用各种烷基和芳基烷基卤化物烷基化。的σ 1和σ 2的螺环哌啶类的受体亲和力2用受体结合研究来确定。与螺环哌啶类相比1时，不对称连接的哌啶2显示显着降低σ 1受体的亲和力，而选择性超过σ 2和NMDA受体被保留。所述σ的立体选择性相互作用1与受体蛋白的顺式或-反式-型螺环化合物2没有观察到。结果表明，在N原

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.017

文献信息

• Spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives which inhibit the sigma receptor
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve S.A.

  公开号：EP1847542A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  The present invention relates to compounds (I) having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis. wherein m is selected from 1 or 2, p is selected from 1 or 2, and m + p is either 2 or 3; n is selected from 0 or 1; R1, R2 are as defined in the application.

  本发明涉及具有对西格玛（σ）受体具有药理活性的化合物（I），更特别地涉及螺[苯并吡喃]或螺[苯并呋喃]衍生物，制备这些化合物的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和预防中的用途，特别是用于治疗精神病的方法。其中m从1或2中选择，p从1或2中选择，m + p为2或3；n从0或1中选择；R1、R2如申请中所定义。
• Spiro [Benzopyran] or Spiro [Benzofuran] Derivatives Which Inhibit the Sigma Receptor
  申请人：Wünsch Bernhard

  公开号：US20090209568A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention relates to compounds having pharmacological activity towards the sigma (σ) receptor, and more particularly to spiro[benzopyran] or spiro[benzofuran] derivatives, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and prophylaxis, in particular for the treatment of psychosis.