4a-ethynyl-9-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4a-ethynyl-9-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
• 英文别名: 4a-Ethynyl-9-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,2,3,4,9,9a-hexahydrofluorene
• 化学式: C₂₃H₂₄O
• 分子量: 316.443
• InChiKey: YIGMAAQUJSXZLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 4-methoxy-4'-methylbenzhydryl chloride 以64%的产率得到4a-ethynyl-9-(p-methoxyphenyl)-6-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  碳亲电子与钴配位炔的反应：范围和局限性

  摘要：

  用光度法研究了二甲酚配位的炔烃2a – d与二苯甲基阳离子3a – c，f的反应动力学。反应遵循二级动力学，表明Co 2（CO）6配位将烯炔的亲核反应性提高了> 10 6倍。然而，PPh 3（2a → 2d）交换一种CO配体对烯炔部分的反应性影响很小。二阶速率常数与线性自由能关系lg k 20°C = s（È + Ñ），并允许确定亲核性参数Ñ和š为图2a - d。结果表明，在-70°C下，E > 0的亲电试剂能够与烯炔配合物2a，2c和2d反应，而E > -2的亲电试剂适合与2b反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00347-1

文献信息

• Reactions of Carbon Electrophiles with Cobalt-Coordinated Enynes: Scope and Limitations
  作者：Herbert Mayr、Oliver Kuhn、Clemens Schlierf、Armin R Ofial

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00347-1

  日期：2000.6

  increases the nucleophilic reactivity of enynes by a factor of > 106. The exchange of one CO ligand by PPh3 (2a→2d), however, has only little effect on the reactivity of the enyne moiety. The second-order rate constants match the linear free energy relationship lg k20°C=s(E+N) and allow to determine the nucleophilicity parameters N and s for 2a–d. It is shown that at −70°C, electrophiles with E>0 are able to

  用光度法研究了二甲酚配位的炔烃2a – d与二苯甲基阳离子3a – c，f的反应动力学。反应遵循二级动力学，表明Co 2（CO）6配位将烯炔的亲核反应性提高了> 10 6倍。然而，PPh 3（2a → 2d）交换一种CO配体对烯炔部分的反应性影响很小。二阶速率常数与线性自由能关系lg k 20°C = s（È + Ñ），并允许确定亲核性参数Ñ和š为图2a - d。结果表明，在-70°C下，E > 0的亲电试剂能够与烯炔配合物2a，2c和2d反应，而E > -2的亲电试剂适合与2b反应。