butyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: butyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl sulfide
• 英文别名: 2-(1-Butylsulfanylprop-2-ynyl)naphthalene；2-(1-butylsulfanylprop-2-ynyl)naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: BVVLHBLLAARELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 1-(萘-2-基)丙-2-炔-1-醇 在 [η⁵-C5Me5RuCl(μ-SMe)2η⁵C5Me5Ru(OH2)]OTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到butyl 1-(2-naphthyl)-2-propynyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  钌催化丙炔醇与硫醇的丙炔取代反应：丙炔硫化物的一般合成路线

  摘要：

  一种新型阳离子甲硫醇桥联二钌络合物 [Cp*RuCl(mu2-SMe)2RuCp*(OH2)]OTf (1e) 已被公开，以促进不仅带有末端炔基而且带有内部炔烃的炔丙醇的催化炔丙基取代反应与硫醇组。值得注意的是，中性硫醇盐桥连二钌配合物（1a-1c），已知可促进带有末端炔基的炔丙醇与各种杂原子和碳中心亲核试剂的炔丙基取代反应，但根本不起作用。这里描述的催化反应为炔丙基硫化物提供了一种通用且环境友好的制备方法，炔丙基硫化物是有机合成中非常有用的中间体，直接从相应的炔醇和硫醇制备。

  DOI：

  10.1021/ja027754t

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Substitution Reaction of Propargylic Alcohols with Thiols:  A General Synthetic Route to Propargylic Sulfides
  作者：Youichi Inada、Yoshiaki Nishibayashi、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/ja027754t

  日期：2002.12.1

  (1e) has been disclosed to promote the catalytic propargylic substitution reaction of propargylic alcohols bearing not only terminal alkyne group but also internal alkyne group with thiols. It is noteworthy that neutral thiolate-bridged diruthenium complexes (1a-1c), which were known to promote the propargylic substitution reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne group with various heteroatom-

  一种新型阳离子甲硫醇桥联二钌络合物 [Cp*RuCl(mu2-SMe)2RuCp*(OH2)]OTf (1e) 已被公开，以促进不仅带有末端炔基而且带有内部炔烃的炔丙醇的催化炔丙基取代反应与硫醇组。值得注意的是，中性硫醇盐桥连二钌配合物（1a-1c），已知可促进带有末端炔基的炔丙醇与各种杂原子和碳中心亲核试剂的炔丙基取代反应，但根本不起作用。这里描述的催化反应为炔丙基硫化物提供了一种通用且环境友好的制备方法，炔丙基硫化物是有机合成中非常有用的中间体，直接从相应的炔醇和硫醇制备。