(E)-5-methyl-1,2-diphenylhex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-methyl-1,2-diphenylhex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: LIRLCNDYKNTTOA-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(E)-5-methyl-1,2-diphenylhex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双金/光氧化还原催化炔双官能化

  摘要：

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201600710

文献信息

• Fe(III) Halides as Effective Catalysts in Carbon−Carbon Bond Formation:  Synthesis of 1,5-Dihalo-1,4-dienes, α,β-Unsaturated Ketones, and Cyclic Ethers
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo048410j

  日期：2005.1.1

  homopropargylic alcohols were used, a Prins-type cyclization occurred yielding 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans. In addition, anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization with homoallylic alcohols. Isolation of an intermediate acetal, calculations, and alkyne hydration studies provide substantiation of a proposed mechanism.

  卤化铁（III）被证明是乙炔和醛偶联的极好催化剂。当使用末端乙炔时，获得的主要产物是1,5-二卤代1,4,4-二烯，其中（E，Z）-立体化学在某些情况下被（E）-α，β-不饱和酮污染。当使用非末端芳烃时，前者的羰基衍生物是唯一分离出的产物。当使用高炔丙醇时，发生Prins型环化反应，生成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2 H-pyrans。另外，无水卤化铁也被证明是用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离，计算和炔烃水合研究为提出的机理提供了依据。
• β′-Hydroxy-α,β-unsaturated ketones: A new pharmacophore for the design of anticancer drugs
  作者：José M. Padrón、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.023

  日期：2006.4

  A series of beta'-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones were prepared by means of an iron(III) catalyzed domino process. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780, SW1573, and WiDr. The results showed that beta'-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ketones were more potent than alpha,beta-unsaturated ketones. The best activity profiles were obtained for the derivatives bearing cyclic or branched substituents on the side chains. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyne Difunctionalization by Dual Gold/Photoredox Catalysis
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、R. Aleyda Garza-Sanchez、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201600710

  日期：2016.4.18

  Highly selective tandem nucleophilic addition/cross‐coupling reactions of alkynes have been developed using visible‐light‐promoted dual gold/photoredox catalysis. The simultaneous oxidation of AuI and coordination of the coupling partner by photo‐generated aryl radicals, and the use of catalytically inactive gold precatalysts allows for high levels of selectivity for the cross‐coupled products without

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。