(Z)-2-(5-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-2-(5-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: [5-(2-Hydroxy-5-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[(5Z)-5-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₆S₂
• 分子量: 340.337
• InChiKey: IQMOOQROQJKYOI-WTKPLQERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(5-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  罗丹宁衍生物作为胰脂肪酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  通过罗丹宁-3-乙酸与各种取代芳香醛的Knoevenagel缩合合成了一系列罗丹宁-3-乙酸衍生物。在体外筛选合成的衍生物，以了解对胰脂肪酶 (PL) 的抑制潜力，这是一种负责消化膳食脂肪的关键酶。衍生物 8f 表现出对 PL 的潜在抑制活性 (IC50 = 5.16 µM)，与标准药物奥利司他 (0.99 µM) 相当。芳环密度的增加导致潜在的PL抑制。8f 的酶动力学表现出与奥利司他相似的可逆竞争型抑制作用。在对接研究中，衍生物 8f 的 MolDock 评分为 ‐125.19 kcal/mol，结果与其 PL 抑制潜力一致。此外，8f 的反应性羰基与 Ser152 的相邻距离（≈3 Å）与奥利司他相似。8f-PL 复合物的分子动力学模拟（10 ns）揭示了 8f 在 PL 活性位点的稳定结合构象（最大均方根位移≈2.25 Å）。本研究确定了具有潜在 PL 抑制潜力的新型罗丹宁-3-乙

  DOI：

  10.1002/ardp.201900029