S-(naphthalen-2-yl) cyclohexylcarbamothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-(naphthalen-2-yl) cyclohexylcarbamothioate
• 英文别名: Cyclohexyl-thiocarbamic acid S-naphthalen-2-yl ester；S-naphthalen-2-yl N-cyclohexylcarbamothioate
• 化学式: C₁₇H₁₉NOS
• 分子量: 285.41
• InChiKey: CCSBNVHLXWGTFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 2-萘硫醇 在 水 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到S-(naphthalen-2-yl) cyclohexylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的异氰酸酯和硫醇的交叉偶联用于合成S-硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的无金属，氧化还原中性的方法，该方法通过将易得的硫酚和异氰酸酯交叉偶联来合成仲硫代氨基甲酸酯。在廉价的碘作为催化剂催化的温和反应条件下，本方法学显示出宽范围的底物范围，具有良好至优异的收率，而没有添加剂/额外的氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01855c

文献信息

• Molecular iodine-mediated synthesis of thiocarbamates from thiols, isocyanides and water under metal-free conditions
  作者：Wen-Hu Bao、Chao Wu、Jing-Ting Wang、Wen Xia、Ping Chen、Zilong Tang、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob01820k

  日期：——

  A metal-free and efficient molecular iodine-mediated protocol has been developed to prepare thiocarbamates from readily available thiols, isocyanides and water.

  已开发出一种无金属、高效的分子碘介导的方法，可从易得的硫醇、异氰酸酯和水中制备硫代氨基甲酸酯。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Alkylcarbamic Acid Aryl Esters, a New Class of Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：Giorgio Tarzia、Andrea Duranti、Andrea Tontini、Giovanni Piersanti、Marco Mor、Silvia Rivara、Pier Vincenzo Plazzi、Chris Park、Satish Kathuria、Daniele Piomelli

  DOI：10.1021/jm021119g

  日期：2003.6.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH), an intracellular serine hydrolase enzyme, participates in the deactivation of fatty acid ethanolamides such as the endogenous cannabinoid anandamide, the intestinal satiety factor oleoylethanolamide, and the peripheral analgesic and anti-inflammatory factor palmitoylethanolamide. In the present study, we report on the design, synthesis, and structure-activity relationships

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，参与脂肪酸乙醇酰胺的失活，例如内源性大麻素大麻素，肠饱足性因子油酰基乙醇酰胺以及外周镇痛和抗炎因子棕榈酰乙醇酰胺。在本研究中，我们报告了一类新型的，有效的，选择性的和系统活性的FAAH活性抑制剂的设计，合成和构效关系（SAR），我们最近证明它们具有有效的抗焦虑作用在大鼠中。这些化合物的特征在于氨基甲酸酯模板在其O-和N-末端被烷基或芳基取代。大多数化合物抑制FAAH，但不能抑制其他几种丝氨酸水解酶，其效力取决于取代基的大小和形状。最初的SAR研究表明，最佳效能的要求是亲脂性N-烷基取代基（例如正丁基或环己基）和弯曲的O-芳基取代基。此外，氨基甲酸酯基对于活性是必不可少的。对烷基氨基甲酸芳基酯的3D-QSAR分析表明，O-芳基部分的大小和形状与FAAH抑制能力有关。构建了CoMSIA模型，表明与O-苯基环的间位置相对应的区域的空间占据可提
• Iodine-catalyzed cross-coupling of isocyanides and thiols for the synthesis of <i>S</i>-thiocarbamates
  作者：Ramdas S. Pathare、Vikas Patil、Harpreet Kaur、Antim K. Maurya、Vijai K. Agnihotri、Shahnawaz Khan、Nagaraju Devunuri、Ashoke Sharon、Devesh M. Sawant

  DOI：10.1039/c8ob01855c

  日期：——

  A novel and efficient metal free, redox-neutral method for the synthesis of secondary thiocarbamates by cross-coupling of readily available thiophenol and isocyanides has been developed. The present methodology exhibits a broad substrate scope with good to excellent yields without an additive/extra oxidant under mild reaction conditions catalyzed by inexpensive iodine as the catalyst.

  已经开发了一种新颖且有效的无金属，氧化还原中性的方法，该方法通过将易得的硫酚和异氰酸酯交叉偶联来合成仲硫代氨基甲酸酯。在廉价的碘作为催化剂催化的温和反应条件下，本方法学显示出宽范围的底物范围，具有良好至优异的收率，而没有添加剂/额外的氧化剂。