(S)-N-cyclohex-2-en-1-ylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-cyclohex-2-en-1-ylaniline
• 英文别名: N-(cyclohex-2-enyl)aniline；N-[(1S)-cyclohex-2-en-1-yl]aniline
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: XXODTFJGVBAOJB-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-环己烯醇 在 (11BS)-N,N-双[(S)-(+)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 、 S-联萘酚磷酸酯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-N-cyclohex-2-en-1-ylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯和手性磷酸的协同催化：外消旋烯丙醇的对映选择性胺化

  摘要：

  [Pd（dba）2 ]和手性磷酸BA1与亚磷酰胺配体L8的协同催化使得外消旋烯丙醇与多种官能化胺的有效对映选择性胺化成为可能。该催化方案具有很高的区域选择性和立体选择性（可达er 96：4），并以几乎定量的产率提供了有价值的手性胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405511

文献信息

• Transition metal-catalyzed process for addition of amines to carbon-carbon double bonds
  申请人：Yale University

  公开号：US06384282B2

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention is directed to a process for addition of amines to carbon-carbon double bonds in a substrate, comprising: reacting an amine with a compound containing at least one carbon-carbon double bond in the presence a transition metal catalyst under reaction conditions effective to form a product having a covalent bond between the amine and a carbon atom of the former carbon-carbon double bond. The transition metal catalyst comprises a Group 8 metal and a ligand containing one or more 2-electron donor atoms. The present invention is also directed to enantioselective reactions of amine compounds with compounds containing carbon-carbon double bonds, and a calorimetric assay to evaluate potential catalysts in these reactions.

  本发明涉及一种将胺添加到底物中的碳-碳双键的过程，包括：在存在过渡金属催化剂的条件下，将胺与至少含有一个碳-碳双键的化合物反应，以形成产物，其中胺与前述碳-碳双键的碳原子之间形成共价键。过渡金属催化剂包括第8族金属和含有一个或多个2电子给体原子的配体。本发明还涉及胺化合物与含有碳-碳双键的化合物的对映选择性反应，以及用于评估这些反应中潜在催化剂的热量测定分析。
• Palladium-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes:  A Colorimetric Assay and Enantioselective Additions
  作者：Oliver Löber、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja005881o

  日期：2001.5.1
• Cooperative Catalysis by Palladium and a Chiral Phosphoric Acid: Enantioselective Amination of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405511

  日期：2014.11.24

  Cooperative catalysis by [Pd(dba)2] and the chiral phosphoric acid BA1 in combination with the phosphoramidite ligand L8 enabled the efficient enantioselective amination of racemic allylic alcohols with a variety of functionalized amines. This catalytic protocol is highly regio‐ and stereoselective (up to e.r. 96:4) and furnishes valuable chiral amines in almost quantitative yield.

  [Pd（dba）2 ]和手性磷酸BA1与亚磷酰胺配体L8的协同催化使得外消旋烯丙醇与多种官能化胺的有效对映选择性胺化成为可能。该催化方案具有很高的区域选择性和立体选择性（可达er 96：4），并以几乎定量的产率提供了有价值的手性胺。