(-)-(S)-3-[3-(2-naphthylthio)butanoyl]-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-3-[3-(2-naphthylthio)butanoyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-[(3S)-3-naphthalen-2-ylsulfanylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: WBVAZACIJIYNIV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-丁酰基]-1,3-噁唑烷-2-酮 、 2-萘硫醇 在 hexaaquairon(II) tetrafluoroborate 2,6-bis[(4S)-(-)-isopropyl-2-oxazolin-2-yl]pyridine 、 4A MS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (-)-(S)-3-[3-(2-naphthylthio)butanoyl]-2-oxazolidinone 、 (+)-(R)-3-[3-(2-naphthylthio)butanoyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  铁/ Pybox形成对映选择性的C–S键，催化硫醇在（E）-3-巴豆酰恶唑烷酮-2-酮上的迈克尔加成反应

  摘要：

  对映选择性迈克尔加成硫醇至（Ë）-3- crotonoyloxazolidin -2-酮被有效利用的Fe（BF催化4）2 ·6H 2 O /（小号，小号） - IP -Pybox催化剂和加成产物是获得高达95％的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.053

文献信息

• Enantioselective C–S bond formation by iron/Pybox catalyzed Michael addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one
  作者：Motoi Kawatsura、Yuji Komatsu、Masashi Yamamoto、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.053

  日期：2007.9

  The enantioselective Michael addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one was effectively catalyzed by the Fe(BF4)2·6H2O/(S,S)-ip-Pybox catalyst, and the addition product was obtained with up to a 95% ee.

  对映选择性迈克尔加成硫醇至（Ë）-3- crotonoyloxazolidin -2-酮被有效利用的Fe（BF催化4）2 ·6H 2 O /（小号，小号） - IP -Pybox催化剂和加成产物是获得高达95％的ee。
• Asymmetric Conjugate Addition of Thiols to a 3-(2-Alkenoyl)-2-oxazolidinone Catalyzed by the DBFOX/Ph Aqua Complex of Nickel(II) Perchlorate
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Eiji Wada

  DOI：10.1021/ja991064g

  日期：1999.9.1
• Asymmetric conjugate addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one by iron or cobalt/pybox catalyst
  作者：Motoi Kawatsura、Yuji Komatsu、Masashi Yamamoto、Shuichi Hayase、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.121

  日期：2008.4

  The enantioselective conjugate addition of thiols to (E)-3-crotonoyloxazolidin-2-one was effectively catalyzed by the Fe(BF4)(2)center dot 6H(2)O/(S,S)-ip-pybox catalyst. and the addition product was obtained with up to a 95% ee. Furthermore, the CO(ClO4)(2)center dot 6H(2)O/(S,S)-ip-pybox catalyst also catalyzed the same reaction with a high enantioselectivity. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.