ethyl naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepin-8-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: ethyl naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepin-8-carboxylate
• 英文别名: 3,10-dithia-benzo[e]naphtho[1,2-h]azulene-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3,13-dithiapentacyclo[12.8.0.02,6.07,12.015,20]docosa-1(14),2(6),4,7,9,11,15,17,19,21-decaene-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 388.511
• InChiKey: VSEQQHIQUDAUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepin-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepin-8-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-b]-和萘并[1,2-b]-稠合噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩和噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩的合成

  摘要：

  合成四种新型结构相关的稠合杂五环化合物萘并[2,3-b]噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩(Ia),萘并[1,2-b]噻吩并[2, 3-d][1]benzothiepins (IIa)、naphtho[2,3-b]thieno[2,3-d][1]benzoxepins (Ib,c) 和naphtho[1,2-b]thieno[2,描述了 3-d][1]benzoxepins (IIb,c)。关键中间体是四环酮，苯并[b]-萘并[f]-稠合噻匹酮 1a,b 和 oxepinone 1c-f，由相应的 2-萘硫基-(2a,b) 和 2-萘氧基-的分子内环化形成。取代的 (2c-f) 苯乙酸衍生物。酮 1a-f 与 Vilsmeier 试剂反应得到 β-氯乙烯醛 10a-f，其容易与 2-巯基乙酸乙酯环化形成苯并萘并噻吩 11a、b 和苯并-萘并噻吩的噻吩并[2,3-d]-稠合衍生物。萘并氧杂甙

  DOI：

  10.3987/com-10-12014
• 作为产物：
  描述：

  1-奈硫酚 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 铜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 三氯乙烯 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl naphtho[1,2-b]thieno[2,3-d][1]benzothiepin-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,3-b]-和萘并[1,2-b]-稠合噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩和噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩的合成

  摘要：

  合成四种新型结构相关的稠合杂五环化合物萘并[2,3-b]噻吩并[2,3-d][1]苯并噻吩(Ia),萘并[1,2-b]噻吩并[2, 3-d][1]benzothiepins (IIa)、naphtho[2,3-b]thieno[2,3-d][1]benzoxepins (Ib,c) 和naphtho[1,2-b]thieno[2,描述了 3-d][1]benzoxepins (IIb,c)。关键中间体是四环酮，苯并[b]-萘并[f]-稠合噻匹酮 1a,b 和 oxepinone 1c-f，由相应的 2-萘硫基-(2a,b) 和 2-萘氧基-的分子内环化形成。取代的 (2c-f) 苯乙酸衍生物。酮 1a-f 与 Vilsmeier 试剂反应得到 β-氯乙烯醛 10a-f，其容易与 2-巯基乙酸乙酯环化形成苯并萘并噻吩 11a、b 和苯并-萘并噻吩的噻吩并[2,3-d]-稠合衍生物。萘并氧杂甙

  DOI：

  10.3987/com-10-12014

文献信息

• [EN] 1- OR 3-THIA-BENZONAPHTHOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] 1- OU 3-THIA-BENZONAPHTHOAZULENES UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DU FACTEUR DE NECROSE ET INTERMEDIAIRES DESTINES A LA PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：PLIVA D D

  公开号：WO2003084961A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to 1- or 3-thiabenzonaphthoazulene derivatives to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-或3-硫代苯并萘蓝类衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，以及其制备的过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）产生的抑制和白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制，以及其镇痛作用。
• 1- or 3-thia-benzonaphthoazulenes as inhibitors of tumor necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050130964A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to benzonaphthoazulene derivatives of tiophene class, to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-α (TNF-α) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及噻吩类苯并萘蓝衍生物，其药理学上可接受的盐和溶剂，其制备过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的产生和抑制白细胞介素-1（IL-1）的产生以及其镇痛作用。
• 1-or 3-thia-benznaphthoazulenes as inhibitors of tumour necrosis factor production and intermediates for the preparation thereof
  申请人：Mercep Mladen

  公开号：US20050137249A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to 1- or 3-thiabenzonaphthoazulene derivafives to their pharmacologically acceptable salts and solvates, to processes and intermediates for the preparation thereof as well as to their antiinflammatory effects, especially to the inhibition of tumour necrosis factor-alpha (TNF-alpha) production and the inhibition of interleukin-1 (IL-1) production as well as to their analgetic action.

  本发明涉及1-或3-硫代苯并萘蓝衍生物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，涉及其制备过程和中间体，以及其抗炎作用，特别是对肿瘤坏死因子α（TNF-α）产生的抑制作用和对白细胞介素-1（IL-1）产生的抑制作用，以及其镇痛作用。
• 1- OR 3-THIA-BENZONAPHTHOAZULENES AS INHIBITORS OF TUMOUR NECROSIS FACTOR PRODUCTION AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：PLIVA-ISTRAZIVACKI INSTITUT d.o.o.

  公开号：EP1492795A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• USE OF BENZONAPHTHOAZULENES FOR THE MANUFACTURE OF PHARMACEUTICAL FORMULATIONS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES AND DISORDERS
  申请人：GlaxoSmithKline istrazivacki centar Zagreb d.o.o.

  公开号：EP1708696A1

  公开（公告）日：2006-10-11