4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-Amino-4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenylamine；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• mdl: MFCD06655874
• 分子量: 241.316
• InChiKey: ICSPQPFVCIHHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,2-diamine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  与苯并噻唑和苯并恶唑共轭的2,1,3-苯并噻二唑染料：合成，溶剂变色和固态性质

  摘要：

  苯并噻二唑（BTD）染料是一类重要的含N，S的杂环，具有出色的光学性能。在这项工作中，合成了与苯并噻唑和苯并恶唑部分共轭的两种新的2,1,3-苯并噻二唑染料，并研究了溶液和固态的光学性质。BTD染料是由邻-二氨基苯并噻唑和邻环化而成的一步合成的-二氨基苯并恶唑染料。还研究了BTD前体的苯并恶唑和苯并噻唑染料的光物理行为。染料在UVB（280–315 nm）和UVA（315–400 nm）波长中呈现吸收，在蓝绿色可见光区域呈现荧光。考虑到溶剂取向极化率（Δf）和E T（30）极性溶剂参数，研究了在不同溶剂中染料的溶剂溶变色性质。基波和激发态偶极矩通过应用Bakshiev和Kawaski-Chamma-Viallet的公式确定。此外，还研究了BTD染料的薄膜和粉末的光谱特性。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.114277
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过二硫化物裂解原位生成的2-氨基硫酚与羧酸之间的直接缩合反应合成2-芳基苯并噻唑

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一种使用二硫化物和羧酸制备2-芳基苯并噻唑的简单有效的通用方法。三丁基膦促进了该反应，三丁基膦在二硫键的裂解中起着作用，并作为与羧酸偶联的活化剂。使用双（2-氨基苯基）二硫化物和具有给体/吸体取代基的不同羧酸对反应范围进行了研究，得到了所需的2-芳基苯并噻唑，具有中等至良好的收率。该方法在成功制备淀粉样探针2-（4-氨基苯基）-6-甲氧基苯并噻唑中成功进行了测试，该探针使用了取代的双（2-氨基苯基）二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.078

文献信息

• A selective proton transfer optical sensor for copper II based on chelation enhancement quenching effect (CHEQ)
  作者：Luís Gustavo Teixeira Alves Duarte、Felipe Lange Coelho、José Carlos Germino、Gabriela Gamino da Costa、Jônatas Faleiro Berbigier、Fabiano Severo Rodembusch、Teresa Dib Zambon Atvars

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108566

  日期：2020.10

  A novel selective fluorescent sensor for Cu2+ in solution has been developed by means of chelation enhancement quenching effect (CHEQ). The compound N,N′-bis(salycilidene)-(2-(3′,4′-diaminophenyl)benzothiazole (BTS) is reactive to intramolecular proton transfer on the electronic excited state (ESIPT) presenting fluorescence emission in the blue region with very large Stokes shift (8794 cm−1). Spectroscopic

  通过螯合增强猝灭效应（CHEQ），开发了一种新型的溶液中Cu 2+选择性荧光传感器。化合物N，N'-双（亚水杨基）-（2-（3'，4'-二氨基苯基）苯并噻唑（BTS）在电子激发态（ESIPT）上对分子内质子转移具有反应性，呈现蓝色区域的荧光发射很大的斯托克斯位移（8794 cm -1）。光谱滴定实验表明，不仅荧光猝灭而且ESIPT反应还允许肉眼检测为纸条型传感器，该化学传感器对Cu 2+具有选择性。其他13种阳离子传感器：Cu 2+乔布和贝内西-希尔德布兰德图将比例确定为1：2。另外，通过1 H NMR，FTIR和HRMS研究了传感器与金属之间的结合，以阐明所形成的络合物并证实BTS：Cu 2+比的结果。还发现在25℃下的结合常数为3.0×10 10  mol -2  L 2。检出限和定量限也分别为32 ppb和108 ppb。
• Compounds for Imaging and Therapy
  申请人：Dilworth Jonathan Robin

  公开号：US20110098353A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A metal complex of formula (III) wherein: M is a transition metal and A1, A2, X, X′, Y, L1′, R1′ and R2′ are as defined herein, is useful in medical imaging and therapy.

  公式（III）的金属配合物，其中：M是过渡金属，A1，A2，X，X'，Y，L1'，R1'和R2'的定义如本文所述，可用于医学成像和治疗。
• White-light generation from all-solution-processed OLEDs using a benzothiazole–salophen derivative reactive to the ESIPT process
  作者：Luís Gustavo Teixeira Alves Duarte、José Carlos Germino、Jônatas Faleiro Berbigier、Cristina Aparecida Barboza、Marcelo Meira Faleiros、Deborah de Alencar Simoni、Miguel Tayar Galante、Matheus Serra de Holanda、Fabiano Severo Rodembusch、Teresa Dib Zambon Atvars

  DOI：10.1039/c8cp06485g

  日期：——

  A salicylidene derivative, N,N′-bis(salicylidene)-(2-(3′,4′-diaminophenyl)benzothiazole) (BTS), reactive in the Excited State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) process, was synthesized and its photophysical properties were evaluated, presenting an emission covering the entire range of the visible spectrum. Due to its broad emission band, BTS was successfully tested as an active layer in solution-processed

  水杨叉衍生物N，N合成了在激发态分子内质子转移（ESIPT）过程中具有反应性的'-双（水杨基）-（2-（3'，4'-二氨基苯基）苯并噻唑）（BTS），并对其光物理性质进行了评估，并呈现出发射态覆盖可见光谱的整个范围。由于其宽的发射带，BTS已成功地在溶液处理的具有白光发射的有机发光二极管中作为活性层进行了测试。使用基于溶液的方案将这些二极管溶解在聚（9-乙烯基咔唑）基质中来制备这些二极管。使用不同的客体：主体（聚合物：BTS）摩尔比来优化二极管性能。优化的体系结构提供了迄今为止最好的全溶液处理的ESIPT OLED，其在13.5 V时的亮度为34 cd m -2，CIE坐标为0.31、0.40 。
• Nouveaux dérivés de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0894795A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R1représente un atome d'halogène ou un groupement tel que défini dans la description, Ra, Rb,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène. un groupement alkyle ou hydroxy, Xreprésente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupement NR, R2représente un groupement aryle éventuellement substitué, R'2représente un atome d'hydrogène ou groupement aryle éventuellement substitué, ses isomères ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： R1 代表卤素原子或说明中定义的基团、 Ra 和 Rb（可以相同或不同）代表氢原子、烷基或羟基、 X 代表氧原子、硫原子或基团 NR、 R2 代表任选取代的芳基、 R'2 代表氢原子或任选取代的芳基、 其异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药用产品。
• RAO, G. RAMANA;RAO, K. SRINIVASA, INDIAN J. PHARM. SCI., 51,(1989) N, C. 192-194
  作者：RAO, G. RAMANA、RAO, K. SRINIVASA

  DOI：——

  日期：——