2-benzoylmethylene-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-benzoylmethylene-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzoylmethylene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-one；3-phenacylidene-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-2-one；(3Z)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-one；(3Z)-3-phenacylidene-4H-1,4-benzothiazin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: VCFSLMQXMWLUOB-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzoylpyruvic acid 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 2-benzoylmethylene-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-benzothiazinones from acylpyruvic acids or furan-2,3-diones and o-aminothiophenol

  摘要：

  通过呋喃-2,3-二酮或酰基丙酮酸在碳化二亚胺存在下与邻氨基苯硫酚的反应，我们开发了两种合成融合了 1,4-苯并噻嗪-2-酮分子的烯酰胺酮的方法，这些烯酰胺酮在生物活性、化学传感器和荧光研究方面具有重要意义。目标烯酮与具有药学意义的 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮一起形成。通过呋喃-2,3-二酮与邻氨基苯硫酚的溶剂切换反应，开发了一种 2-羟基-2H-1,4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的选择性合成方法。对新化合物进行了初步的生物检测（抗菌、急性毒性）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.193

文献信息

• Koz'minykh; Igidov; Koz'minykh, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1341 - 1345
  作者：Koz'minykh、Igidov、Koz'minykh、Shavkunova、Sof'ina

  DOI：——

  日期：——
• Tetracarbonyl Systems: VII. Reactions of 1,3,4,6-Tetracarbonyl Compounds with o-Aminothiophenol in the Synthesis of Regioisomeric 3(2)-Aroylmethylene-1,4-benzothiazin-2(3)ones
  作者：V. O. Kozminykh、N. M. Igidov、E. N. Kozminykh

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003166.58756.fa

  日期：2003.6

  In reaction of 1,6-diaryl-3,4-dihydroxy-2,4-hexadiene-1,6-diones with o-aminothiophenol (3Z)-3-aroylmethylene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ones were obtained in a preparative yield. In solution of the latter compounds an enamine-imine tautomerism was observed. In reaction of ethyl esters or an-fides of 2-substituted 6-aryl-3,4-dihydroxy-6-oxo-2,4-hexadienoic acids with the o-aminothiophenol regioisomeric 2-aroylmethylene-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones were formed.
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  作者：V. O. Kozminykh、N. M. Igidov、E. N. Kozminykh

  DOI：10.1023/a:1015660009406

  日期：——