4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-trifluoromethylphenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-trifluoromethylphenyl)amide
• 英文别名: 4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆N₂O
• 分子量: 416.366
• InChiKey: RGTLOMKJFXXXLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 117.17h， 生成 4-(2-trifluoromethylphenyl)piperidine-1-carboxylic acid (4-trifluoromethylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力TRPV1（VR1）香草类受体拮抗剂4-（3-三氟甲基吡啶-2-基）哌嗪-1-甲酸（5-三氟甲基吡啶-2-基）酰胺的鉴定和生物学评估。

  摘要：

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm0495071

文献信息

• Identification and Biological Evaluation of 4-(3-Trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylic Acid (5-Trifluoromethylpyridin-2-yl)amide, a High Affinity TRPV1 (VR1) Vanilloid Receptor Antagonist
  作者：Devin M. Swanson、Adrienne E. Dubin、Chandra Shah、Nadia Nasser、Leon Chang、Scott L. Dax、Michele Jetter、J. Guy Breitenbucher、Changlu Liu、Curt Mazur、Brian Lord、Lisa Gonzales、Kenway Hoey、Michele Rizzolio、Michael Bogenstaetter、Ellen E. Codd、Doo H. Lee、Sui-Po Zhang、Sandra R. Chaplan、Nicholas I. Carruthers

  DOI：10.1021/jm0495071

  日期：2005.3.1

  High throughput screening using the recombinant human TRPV1 receptor was used to identify a series of pyridinylpiperazine ureas (3) as TRPV1 vanilloid receptor ligands. Exploration of the structure-activity relationships by parallel synthesis identified the essential pharmacophoric elements for antagonism that permitted further optimization via targeted synthesis to provide a potent orally bioavailable

  使用重组人TRPV1受体的高通量筛选用于鉴定一系列吡啶基哌嗪脲（3）作为TRPV1香草受体配体。通过平行合成对结构-活性关系的探索，确定了拮抗作用的基本药效学元素，可以通过靶向合成进一步优化以提供有效的口服生物利用度和选择性的TRPV1调节剂41，在几种体内模型中具有活性。