methyl (1R,1aS,6aS)-1-nitro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (1R,1aS,6aS)-1-nitro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,1aS,6aS)-1-nitro-6,6a-dihydro-1aH-cyclopropa[a]indene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: GTCGXQQADDPIDS-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,1aS,6aS)-1-nitro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到methyl (1R,1aS,6aS)-1-amino-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用由硝基乙酸甲酯衍生的叶立德碘鎓通过烯烃的催化不对称环丙烷化反应快速合成环丙烷 α-氨基酸

  摘要：

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja056192l
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 茚 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 2,2-isopropylidenebis((S)-4-phenyl-2-oxazoline) 、 molecular sieve 、 亚碘酰苯 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,1aS,6aS)-1-nitro-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用由硝基乙酸甲酯衍生的叶立德碘鎓通过烯烃的催化不对称环丙烷化反应快速合成环丙烷 α-氨基酸

  摘要：

  据报道，使用由碘代苯和硝基乙酸甲酯原位生成的苯基碘鎓叶立德，对烯烃进行了高度对映选择性（高达 97.5% ee）和非对映选择性（95:5 dr 反式/顺式）Cu（I）催化的烯烃环丙烷化反应。环丙烷化反应对多种烯烃具有高对映选择性，反应在室温下进行。1-硝基环丙基酯是通用的结构单元，可分别通过两步和三步从市售产品中获得相应的环丙烷氨基酯和氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1021/ja056192l

文献信息

• A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles
  作者：Olga Lifchits、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol8009286

  日期：2008.7.3

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.