exo-methyl 1-nitro-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-methyl 1-nitro-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,1aR,7bR)-1-nitro-1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: NVQDZAGNFWUMHT-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-methyl 1-nitro-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到exo-methyl 1-amino-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成多种系列环丙烷α-氨基酸和胺的方法

  摘要：

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo035596y
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 1,2-二氢萘 在 [Rh(OPiv)2]2 碘苯二乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 endo-methyl 1-nitro-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate 、 exo-methyl 1-nitro-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成多种系列环丙烷α-氨基酸和胺的方法

  摘要：

  描述了用于制备多种系列的环丙烷α-氨基酸的实用合成方法。硝基环丙烷羧酸盐可以通过用Rh（II）催化剂和烯烃处理α-硝基酯和碘代苯二乙酸酯或α-硝基-α-重氮酸酯来轻松制备。在i -PrOH中使用锌/ HCl还原硝基基团可中等至高收率（54-99％）提供取代的环丙烷α-氨基酯。描述了涉及顺序环丙烷化和还原的“一锅法”程序。该方法也可用于制备芳基环丙胺（三个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo035596y