(4-methylnaphthalen-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-methylnaphthalen-1-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methylnaphthalen-1-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD14534759
• 分子量: 252.337
• InChiKey: OJVBOZWDPKACAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 、 (氯甲基)萘 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 叔丁基二苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到甲基萘
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体控制的1-（氯甲基）萘与芳基乙腈的区域选择性亲核芳香取代

  摘要：

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02343

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。