3-(6-bromohexyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(6-bromohexyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-(6-bromohexyl)-2-methylbenzothiazolium bromide；3-(6-Bromohexyl)-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₄H₁₉BrNS
• 分子量: 393.186
• InChiKey: JVKCVLBGBCXOAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromohexyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-methyl-3-(6-(triphenylphosphonio)hexyl)benzothiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有理想pKa的基于苯并噻唑鎓的荧光探针可用于线粒体pH成像和癌细胞分化

  摘要：

  设计并方便地合成了线粒体pH传感荧光探针2-（2-（6-（羟基萘-2-基）乙烯基）-3-（6-（三苯基-膦酰基）己基）苯并噻唑-3-溴化铵（HTBT2）通过Knoevenagel缩合反应。响应于8.70和7.20之间的pH值变化，HTBT2在612 nm处显示出线性荧光增强。在p ķ一个测定值为8.04±0.02，这可能是理想的线粒体的pH值（pH值线粒体〜8.0）的检测。HTBT2还表现出176 nm的显着大斯托克斯位移，这可以减少激发光的干扰。活细胞成像研究的结果表明HTBT2对线粒体具有出色的靶向能力。重要的是，它被成功地应用到可视化在活细胞中的线粒体pH变化和分化将pH米托癌细胞系和正常细胞系之间的差异。我们的结果一致支持HTBT2在研究与pH线粒体变化有关的生理过程以及癌细胞分化的临床潜力方面具有实用的前景。

  DOI：

  10.1039/d0tb01253j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 1,6-二溴己烷 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(6-bromohexyl)-2-methylbenzothiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有理想pKa的基于苯并噻唑鎓的荧光探针可用于线粒体pH成像和癌细胞分化

  摘要：

  设计并方便地合成了线粒体pH传感荧光探针2-（2-（6-（羟基萘-2-基）乙烯基）-3-（6-（三苯基-膦酰基）己基）苯并噻唑-3-溴化铵（HTBT2）通过Knoevenagel缩合反应。响应于8.70和7.20之间的pH值变化，HTBT2在612 nm处显示出线性荧光增强。在p ķ一个测定值为8.04±0.02，这可能是理想的线粒体的pH值（pH值线粒体〜8.0）的检测。HTBT2还表现出176 nm的显着大斯托克斯位移，这可以减少激发光的干扰。活细胞成像研究的结果表明HTBT2对线粒体具有出色的靶向能力。重要的是，它被成功地应用到可视化在活细胞中的线粒体pH变化和分化将pH米托癌细胞系和正常细胞系之间的差异。我们的结果一致支持HTBT2在研究与pH线粒体变化有关的生理过程以及癌细胞分化的临床潜力方面具有实用的前景。

  DOI：

  10.1039/d0tb01253j

文献信息

• 一种基于苯并噻唑的线粒体pH荧光探针及其 制备方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN109293698B

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种基于苯并噻唑的线粒体pH荧光探针及其制备方法和应用。探针具体名称为2‑(2‑(6‑羟基萘‑2‑基)乙烯基)‑3‑(6‑(三苯基膦酰基)己基)苯并噻唑‑3‑溴化物(HTBT2)。其制备方法：先将2‑甲基苯并噻唑与1,6‑二溴己烷在加热条件下反应制备3‑(6‑溴己基)‑2‑甲基苯并噻唑‑3‑溴化物(BMBI)，然后将制备的BMBI与三苯基膦和乙腈混合回流制备2‑甲基‑3‑(6‑(三苯基磷基)己基)苯并噻唑‑3‑溴化物(MTBI)，最后将MTBI和6‑羟基‑2‑萘甲醛溶于乙醇并加入少量哌啶回流后分离提纯得HTBT2。该探针pKa值为8.04±0.02，与线粒体基质(pH～8.0)非常接近。同时，该探针兼具对pH变化的高度灵敏性、良好的选择性和大的Stokes位移等优点。其可用于细胞线粒体内pH变化的监测。