3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: ZCTQIZOOKOYWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 2-吲哚酮 在 iron(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的吲哚-2-酮与烷基取代的N-杂芳烃的直接氧化烷基化和羟基化反应。

  摘要：

  本文提出的是两个不同的C（sp3）-H键，吲哚-2-酮和烷基取代的N-杂芳烃之间通过氧化交叉偶联反应的首次直接烷基化和羟基化反应。该反应由简单的铁盐在温和的无配体和无碱条件下催化。该反应在环境上是无害的，使用空气（分子氧）作为末端氧化剂和氧源来合成含O的化合物，仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201913400

文献信息

• A novel and efficient synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes over a heterogeneous, reusable silica-supported dodecatungstophosphoric acid catalyst
  作者：Shafeek A. R. Mulla、Mohsinkhan Y. Pathan、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1039/c3ra43515f

  日期：——

  A novel and efficient protocol has been developed for the synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles via sp3 C–H functionalization of 2-methyl azaarenes and (2-azaaryl)methanes with isatin in good to excellent yield. This is the first example in which heterogeneous, reusable silica supported dodecatungstophosphoric acid (DTP/SiO2) catalyzed sp3 C–H functionalization of 2-substituted azaarenes and (2-azaaryl)methanes.

  开发了一种新颖且高效的方法，通过2-甲基吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷在异钨酸硅（DTP/SiO2）催化下进行的sp3 C―H官能团化反应，合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。此方法在良好至优异的产率下进行。这是首个实例，展示了可重复使用的非均相硅载体十二钨磷酸（DTP/SiO2）催化2-取代吖嗪和(2-吖基苯基)甲烷的sp3 C―H官能团化反应。
• Exploration of Catalytic Activity of Trypsin for C(sp³ )-H Functionalization and Consequent C-C Bond Formation
  作者：Ratnakar Dutt Shukla、Byanju Rai、Atul Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201900290

  日期：2019.5.8

  the C(sp3)‐H functionalization 2‐methylbenzothiazole/2‐methyl benzoxazole with diones to construct a new C‐C bond was discovered. Broad substrate specificity was tested; and the developed protocol has also been effectively utilized for the synthesis of bioactive 3‐substituted‐3‐Hydroxy‐2‐oxindoles. Furthermore, this novel and green method combines the enzyme promiscuity and C‐H functionalization which

  发现猪胰蛋白酶对C（sp 3）-H官能化2-甲基苯并噻唑/ 2-甲基苯并恶唑与二酮的催化杂散以构建新的C-C键。测试了广泛的底物特异性；并且已开发的方案也已被有效地用于合成生物活性的3-取代3-羟基2-氧吲哚。此外，这种新颖的绿色方法结合了酶的混杂性和C–H功能化，从而扩大并扩展了化学酶C–H功能化的范围。