(Z)-2-(3-benzylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (Z)-2-(3-benzylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-(3-benzyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: ISWSUAGUYSBABZ-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-benzylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55 %的产率得到(Z)-2-(3-(4-bromobenzyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳酰基-S,N-乙烯酮缩醛：一锅法合成的红移固态和聚集诱导发射体

  摘要：

  通过利用芳酰基-S , N-烯酮缩醛的亲核性，可以得到23二芳酰基-S , N-烯酮缩醛，尽管芳酰化导致固态和聚集态的显着红移以及聚集体的增加稳定。环化芳酰基-S , N-烯酮缩醛可以在一锅合成中轻松转化为吡唑体系。

  DOI：

  10.1002/chem.202301908
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (Z)-2-(3-benzylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳酰基-S,N-乙烯酮缩醛：一锅法合成的红移固态和聚集诱导发射体

  摘要：

  通过利用芳酰基-S , N-烯酮缩醛的亲核性，可以得到23二芳酰基-S , N-烯酮缩醛，尽管芳酰化导致固态和聚集态的显着红移以及聚集体的增加稳定。环化芳酰基-S , N-烯酮缩醛可以在一锅合成中轻松转化为吡唑体系。

  DOI：

  10.1002/chem.202301908

文献信息

• Solid‐State Emissive Aroyl‐ <i>S</i> , <i>N</i> ‐Ketene Acetals with Tunable Aggregation‐Induced Emission Characteristics
  作者：Lukas Biesen、Nithiya Nirmalananthan‐Budau、Katrin Hoffmann、Ute Resch‐Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201916396

  日期：2020.6.15

  N ‐Benzyl aroyl‐S ,N ‐ketene acetals can be readily synthesized by condensation of aroyl chlorides and N ‐benzyl 2‐methyl benzothiazolium salts in good to excellent yields, yielding a library of 35 chromophores with bright solid‐state emission and aggregation‐induced emission characteristics. Varying the substituent from electron‐donating to electron‐withdrawing enables the tuning of the solid‐state

  N-苄基芳酰基-S , N-烯酮缩醛可以通过芳酰氯和N-苄基 2-甲基苯并噻唑鎓盐的缩合很容易地合成，产率良好至优异，产生具有明亮固态发射和聚集的 35 个发色团库。感应发射特性。将取代基从给电子改为吸电子，可以将固态发射颜色从深蓝色调整为红色。
• Diaroyl<i>‐S,N‐</i>ketene Acetals: Red‐Shifted Solid‐State and Aggregation‐Induced Emitters from a One‐Pot Synthesis
  作者：Lukas Biesen、Yannic Hartmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202301908

  日期：2023.10.23

  By exploiting the nucleophilicity of aroyl-S,N-ketene acetals, 23 diaroyl-S,N-ketene acetals can be accessed, although the aroylation leads to a significant bathochromic shift both in the solid and aggregated states as well as an increase in aggregate stability. Cyclized aroyl-S,N-ketene acetals can easily be converted into pyrazole systems in a one-pot synthesis.

  通过利用芳酰基-S , N-烯酮缩醛的亲核性，可以得到23二芳酰基-S , N-烯酮缩醛，尽管芳酰化导致固态和聚集态的显着红移以及聚集体的增加稳定。环化芳酰基-S , N-烯酮缩醛可以在一锅合成中轻松转化为吡唑体系。