(E)-2-(4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)ethenyl]phenol;iodide
• 化学式: C₁₆H₁₄NOS*I
• 分子量: 395.264
• InChiKey: USXRRJCXZXGLEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazole 3-hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  一种含酚羟基的靶向核仁和RNA的荧光探针、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种含酚羟基的靶向核仁和RNA的荧光探针、制备方法及其应用，属于荧光探针技术领域。所述荧光探针的结构式为 所述荧光探针在细胞线粒体弱碱性环境中由带正电变成不带电荷状态，从而会离开线粒体，进而实现对活细胞中RNA和核仁的特异性识别。所述荧光探针具有价格低、染色时间快、免洗、生物相容性好的特点。

  公开号：

  CN115504943A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(4-hydroxystyryl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  作为细菌生物膜抑制剂的新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂的设计和合成

  摘要：

  临床病原体形成的生物膜通常会导致慢性和复发性抗生素耐药性感染。高细胞水平的环二鸟苷酸 (c-di-GMP) 是一种无处不在的细菌二级信使，已被证明与病原体的固着生物膜生活方式有关。本研究提出了一种有前景的抗生物膜策略，包括诱导 c-di-GMP 形成功能失调的 G-四链体，从而阻断 c-di-GMP 介导的生物膜调节途径。在这一新策略中，设计并合成了一系列新型 c-di-GMP G-四联体诱导剂，用于开发治疗性生物膜抑制剂。复合5h在 1.25 μM 下表现出良好的 c-di-GMP G-四链体诱导活性和 62.18 ± 6.76% 的生物膜抑制活性，没有任何 DNA 嵌入效应。此外，5h在干扰 c-di-GMP 相关生物学功能方面的良好表现，包括细菌运动和细菌胞外多糖分泌，结合报告菌株和转录组分析结果证实了 c-di-GMP 信号相关的作用机制的5H。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00465

文献信息

• 苯并噻唑类化合物及其在制备细菌生物膜抑 制剂中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109912532B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明属于医药领域，公开了一种苯并噻唑类化合物及其制备方法和应用。该苯并噻唑类化合物的结构式如式I所示，其中Ar为取代苯环五元含氮杂环、六元含氮杂环、吲哚基或取代吲哚基团；其中R为‑H、‑F、‑Br、‑NO2、‑NH2、‑N(CH3)2、4‑甲基哌嗪‑1‑基、4‑吗啉基、‑OH或‑OCH3；本发明以2‑甲基苯并噻唑为先导化合物，进行修饰和改造，设计合成了一系列苯并噻唑类化合物，所得化合物对细菌信号分子c‑di‑GMP聚集诱导活性更好、毒副作用更小、安全性更高，可应用于制备细菌生物膜抑制剂，尤其是铜绿假单胞菌生物膜抑制剂，且当Ar为3位取代吲哚时，诱导活性明显优于阳性对照化合物。
• Synthesis of highly selective lysosomal markers by coupling 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole (HBT) with benzothiazolium cyanine (Cy): the impact of substituents on selectivity and optical properties
  作者：Chathura S. Abeywickrama、Keti A. Bertman、Lucas J. Mcdonald、Nicolas Alexander、Dipendra Dahal、Hannah J. Baumann、Carrie R. Salmon、Chrys Wesdemiotis、Michael Konopka、Claire A. Tessier、Yi Pang

  DOI：10.1039/c9tb01672d

  日期：——

  A few HBT-Cy-containing fluorescent probes have been synthesized for lysosome visualization in live cells.

  已合成几种含有HBT-Cy的荧光探针，用于活细胞中溶酶体的可视化。
• 一种检测硝基还原酶的双光子荧光探针及其制备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN113563279B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明公开了一种检测硝基还原酶的双光子荧光探针及其制备方法和用途，其中检测硝基还原酶的荧光探针的结构如下：本发明检测硝基还原酶的双光子荧光探针，在体外实验中表现出对硝基还原酶的良好响应性。细胞毒性测试表明该荧光探针的生物毒性较低，共聚焦荧光显微成像实验表明该荧光探针可以检测出常氧/缺氧时HeLa细胞线粒体内的硝基还原酶含量变化，可用于判断细胞线粒体内是否缺氧。
• 含有苯并噻唑类化合物的荧光探针在检测细菌信使分子c-di-GMP中的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN110308124B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明属于特异性分子识别材料领域，公开了一种含有苯并噻唑类化合物的荧光探针在检测细菌信使分子c‑di‑GMP含量中的应用。本发明在苯并噻唑的3位N位置引入甲基使其离子化，使结构中的给电子基团和吸电子基团形成了推‑拉电子作用的共轭结构，并通过碳碳双键增加跃迁的共轭体系，使其产生的荧光向近红外区移动，增强荧光化合物的荧光量子产率。该化合物可诱导c‑di‑GMP形成G‑四链体复合物，导致化合物的荧光增强，以此可实现对细菌信号分子c‑di‑GMP的荧光检测，且所检测的数值与传统方法HPLC测定的数值非常接近，同时化合物A18是目前报道的诱导c‑di‑GMP能力最强的化合物，可实现纳摩尔级别的检测。
• Preferential solvation of solvatochromic benzothiazolinic merocyanines in mixed binary solvents
  作者：Tarek Fayed、Safaa Eldin H. Etaiw

  DOI：10.1016/s1386-1425(98)00149-8

  日期：1998.10

  The preferential solvation of alpha- and gamma-oxobenzothiazolinic merocyanines was studied using UV-visible spectroscopy in binary solvent mixtures containing either water or methanol and cosolvents (formamide, ethanol, 2-propanol, DMF, CH,CN and 1,4-dioxane). In binary mixtures containing water, the dyes are preferentially solvated by the organic cosolvent over the whole composition range, only in the case of the alpha-oxo derivative in H2O-CH3CN mixtures the solvatochromic plot showed a biphasic behavior. In binary solvent mixtures comprising MeOH, the dyes showed no preference for either solvents in MeOH-EtOH mixtures, while in MeOH-CH3CN and 1,4-dioxane-MeOH mixtures the former solvent was the preferred one. Also, the results showed that gamma-oxo derivative is preferentially solvated by the cosolvent in both MeOH-2-propanol and MeOH-DMF mixtures. Although the alpha-oxo analogue showed an ideal behavior in MeOH-2-propanol mixtures as well as in the MeOH rich region in MeOH-DMF mixtures, it is solvated preferentially by MeOH in the DMF rich side. Also, the role of solute-solvent and solvent-solvent interactions in determining the preferential solvation was discussed. (C) 1998 Elsevier Science B.V. All rights reserved.