1-cyano-4-[2,2-dicyano-2-(2-cyclopentenyl)ethyl]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-4-[2,2-dicyano-2-(2-cyclopentenyl)ethyl]naphthalene
• 英文别名: 2-[(4-Cyanonaphthalen-1-yl)methyl]-2-cyclopent-2-en-1-ylpropanedinitrile；2-[(4-cyanonaphthalen-1-yl)methyl]-2-cyclopent-2-en-1-ylpropanedinitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: GDVIWPDCLNVGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-4-[2,2-dicyano-2-(2-cyclopentenyl)ethyl]naphthalene 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到(2aR*,2a¹R*,2b¹S*,6bR*,8aS*)-1,2,2a,2c,7,8a-hexahydrobenzo[a]cyclopropa[cd]pentaleno[1,6-fg]pentalene-2c,8,8(2a¹H,2bH,2b¹H)-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  分子内光致环化和4-烯基-1-氰基萘衍生物的光环加成反应制备多环化合物

  摘要：

  4-戊烯基-1-氰基萘的光反应产生螺环产物以及[4 + 2]环加合物。5-苯基衍生物的光反应产生具有三环[6.3.0.0 1,4 ]十一碳二烯骨架的产物。角三喹烷的形成发生在环烯烃连接的氰基萘的光反应中。观察表明，π-π芳烃环相互作用，空间位阻以及顺式和反单线态激基复合物中反应位点的适当位置控制着4-烯基-1-氰基萘分子内光反应中遵循的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.01.005
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 碘 、 铁粉 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-cyano-4-[2,2-dicyano-2-(2-cyclopentenyl)ethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  分子内光致环化和4-烯基-1-氰基萘衍生物的光环加成反应制备多环化合物

  摘要：

  4-戊烯基-1-氰基萘的光反应产生螺环产物以及[4 + 2]环加合物。5-苯基衍生物的光反应产生具有三环[6.3.0.0 1,4 ]十一碳二烯骨架的产物。角三喹烷的形成发生在环烯烃连接的氰基萘的光反应中。观察表明，π-π芳烃环相互作用，空间位阻以及顺式和反单线态激基复合物中反应位点的适当位置控制着4-烯基-1-氰基萘分子内光反应中遵循的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.01.005

文献信息

• Preparation of polycyclic compounds by intramolecular photospirocyclization and photocycloaddition reactions of 4-alkenyl-1-cyanonaphthalene derivatives
  作者：Hajime Maeda、Hidenori Wada、Hirofumi Mukae、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.005

  日期：2016.12

  Photoreactions of 5-phenyl derivatives produce a product having tricyclo[6.3.0.01,4]undecadiene skeleton. Formation of angular triquinanes takes place in photoreactions of cycloalkene-linked cyanonaphthalenes. The observation demonstrates that π–π arene ring interactions, steric hindrance, and suitable locations of reaction sites in syn and anti singlet exciplexes govern the modes followed in intramolecular photoreactions

  4-戊烯基-1-氰基萘的光反应产生螺环产物以及[4 + 2]环加合物。5-苯基衍生物的光反应产生具有三环[6.3.0.0 1,4 ]十一碳二烯骨架的产物。角三喹烷的形成发生在环烯烃连接的氰基萘的光反应中。观察表明，π-π芳烃环相互作用，空间位阻以及顺式和反单线态激基复合物中反应位点的适当位置控制着4-烯基-1-氰基萘分子内光反应中遵循的模式。