3-hydroxy-2-methyl-2,3-diphenylpropionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-2,3-diphenylpropionitrile
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-2,3-diphenylpropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MQCVSPVUJBMYPV-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 α-甲基苯腈 在 三甲基氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-芳基（三甲基锡）腈类：类醛醇反应中的多功能亲核中间体

  摘要：

  α-烷基-α-芳基（三甲基锡）腈在 THF/甲苯中与醛和酮自发反应，得到 β-羟基腈，收率和非对映选择性令人满意。在这种类似醇醛的反应中不需要额外的催化剂。一种可能的三甲基锡取代的乙烯酮亚胺中间体被称为反应性物质。DFT 计算为这一假设提供了很好的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500299

文献信息

• Cu(I)-catalyzed decarboxylative aldol-type and Mannich-type reactions for asymmetric construction of contiguous trisubstituted and quaternary stereocenters
  作者：Liang Yin、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.108

  日期：2012.4

  The catalytic asymmetric decarboxylative aldol-type reaction between aldehydes and cyanocarboxylic acids and Mannich-type reaction between aldimines and cyanocarboxylic acids were developed. α,α,β-Trisubstituted-β-hydroxy nitriles bearing contiguous all-carbon quaternary and trisubstituted stereocenters were produced with moderate enantio- and diastereoselectivity in the presence of 10 mol % CuOAc–TANIAPHOS

  建立了醛与氰基羧酸的催化不对称脱羧醛醇型反应和醛亚胺与氰基羧酸的曼尼希型反应。在醛醇-醛醇中存在10 mol％CuOAc-TANIAPHOS（或DTBM-SEGPHOS）配合物的情况下，以中等对映体和非对映体选择性生产带有连续全碳四元和三元取代立体中心的α，α，β-三取代-β-羟基腈。类型反应。使用5 mol％CuOAc–（R）-DTBM-SEGPHOS络合物在曼尼希型反应中。这些反应通过Cu（I）催化的脱羧亲核试剂的产生而进行，然后将所得的手性Cu-酮丁酰亚胺添加至醛或亚胺中。由于反应是在非常温和的条件下，在接近中性的pH值下进行的，因此该反应适用于多种底物组合，包括芳族和脂族底物。最后，通过简单的酸水解将α，α，β-三取代-β-氨基腈转化为β2,2,3-氨基酸衍生物，而没有任何外消旋化和差向异构化。
• α-Alkyl-α-aryl (Trimethyltin) Nitriles: Versatile Nucleophilic Intermediates in Aldol-Like Reactions
  作者：Wenling Qin、Sha Long、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio

  DOI：10.1002/ejoc.201500299

  日期：2015.6

  α-Alkyl-α-aryl (trimethyltin) nitriles react spontaneously with aldehydes and ketones in THF/toluene to give β-hydroxy nitriles with satisfactory to good yields and diastereoselectivity. No extra catalyst is required in this aldol-like reaction. A possible trimethyltin-substituted ketene imine intermediate is invoked as reactive species. DFT calculations offer good support for this hypothesis.

  α-烷基-α-芳基（三甲基锡）腈在 THF/甲苯中与醛和酮自发反应，得到 β-羟基腈，收率和非对映选择性令人满意。在这种类似醇醛的反应中不需要额外的催化剂。一种可能的三甲基锡取代的乙烯酮亚胺中间体被称为反应性物质。DFT 计算为这一假设提供了很好的支持。