3-(4-methylphenyl)-4,4-diphenyl-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-4,4-diphenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4,4-diphenyl-3-(p-tolyl)but-3-en-2-one；3-(4-Methylphenyl)-4,4-diphenylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: MGACJMGKRICGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到3-(4-methylphenyl)-4,4-diphenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的内部烯烃到四取代的烯烃的C H芳基化：他莫昔芬的合成

  摘要：

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03223

文献信息

• Regio- and Stereoselective Route to Tetrasubstituted Olefins by the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Aryl Iodides, Internal Alkynes, and Arylboronic Acids
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048265+

  日期：2005.5.1

  The Pd-catalyzed three-component coupling of readily available aryl iodides, internal alkynes, and arylboronic acids provides a convenient, one-step, regio- and stereoselective route to tetrasubstituted olefins in good to excellent yields, although electron-poor aryl iodides and dialkylalkynes normally afford only low yields under our standard reaction conditions. The proper combination of substrates

  易获得的芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的Pd催化三组分偶合提供了便捷，一步式，区域选择性和立体选择性的途径，以良好或优异的收率获得了四取代烯烃，尽管贫电子的芳基碘化物和二烷基炔烃通常在我们的标准反应条件下收率低。底物和反应条件的适当组合对于高收率很重要。水的存在通常显着增加所需四取代烯烃的产率。反应涉及顺式-将来自芳基碘化物的芳基加成至炔烃的受阻较少或更富电子的末端，而将来自芳基硼酸的芳基加至另一末端。还成功开发了一种改进的室温程序，该程序对某些基材非常有效。通过应用我们的合成方案，他莫昔芬及其衍生物以简洁，区域选择性和立体选择性的方式合成。
• An Efficient, Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Route to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Chengxiang Zhou、Daniel E. Emrich、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol034435d

  日期：2003.5.1

  An efficient, regio- and stereoselective palladium-catalyzed route to tetrasubstituted olefins has been developed, which involves the intermolecular coupling of an aryl iodide, an internal alkyne, and an arylboronic acid. The reaction involves cis-addition of the aryl group from the aryl halide to the less hindered or less electron-poor end of the alkyne, while the aryl group from the arylboronic acid

  已经开发出有效的，区域和立体选择性的钯催化的四取代烯烃的途径，其涉及芳基碘化物，内部炔烃和芳基硼酸的分子间偶联。该反应涉及从芳基卤化物顺式加成芳基至炔烃的受阻较少或电子贫乏端，而来自芳基硼酸的芳基加成另一端。[反应：看文字]
• Photoredox-Catalyzed C–H Arylation of Internal Alkenes to Tetrasubstituted Alkenes: Synthesis of Tamoxifen
  作者：Quannan Wang、Xiaoge Yang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03223

  日期：2017.11.17

  Visible-light-induced direct C–H arylation of S,S-functionalized internal alkenes, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, has been efficiently realized with aryldiazonium salts (ArN2BF4) as coupling partners and Ru(bpy)3Cl2·6H2O as photosensitizer at ambient temperature. The strategy to activate the internal olefinic C–H bond by both the alkylthio and electron-withdrawing functional groups

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。