1-chloro-2-hydroxymethylnaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-chloro-2-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: (1-chloro-[2]naphthyl)-methanol；1-Chlor-2-hydroxymethyl-naphthalin；(1-Chlor-[2]naphthyl)-methanol；1-Chloronaphthalene-2-methanol；(1-chloronaphthalen-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: XKAXRTVKXFLWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-hydroxymethylnaphthalene 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-Chlor-[2]naphthoesaeure
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Chloro-N-aryl-2-naphthamides 的光环脱氯化氢合成氮杂 [n] 螺旋烯 (n = 4–7)

  摘要：

  使用 1-氯-N-芳基-2-萘酰胺的光环脱氯化氢合成一系列氮杂[ n ]螺烯 ( n = 4-7)，作为将氮原子引入螺烯骨架第三环的一般合成程序。螺烯骨架中氮的存在对所制备氮杂的理化性质的影响[ n] helicenes 进行了研究并与母体碳类似物进行了比较。将氮原子插入螺旋烯分子的外缘会对某些物理化学性质产生严重影响，例如旋光性、静电势和分子间相互作用。另一方面，与母体碳螺旋烯相比，UV/vis、荧光和磷光光谱等其他一些特性几乎不受影响。氮原子也可用于进一步衍生化，这可导致螺旋烯性质的进一步修饰，如质子化诱导的荧光变化所示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00375
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 lead(II) nitrate 、 氯 作用下， 生成 1-chloro-2-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz; Lindenfeld, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 69,72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE 1-BUTYL-2-HYDROXYARALKYL PIPERAZINE DERIVATIVES AND THE USES AS ANTI-DEPRESSION MEDICINE THEREOF
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110183996A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention discloses 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivatives and their use as antidepressants. The derivatives of the present invention have triple inhibition effect on the reuptake of 5-HT, NA and DA, and can be administrated to the patients in need thereof in form of composition by route of oral administration, injection and the like. Compared with clinically currently used dual targets antidepressants (such as venlafaxine), said derivatives may have stronger antidepression effect, broader indications, faster onset and lower neurotoxicity and side reaction; and said derivatives have stronger antidepression activity, lower toxicity, higher bioavailability, longer half life and better druggablity, compared with aryl alkanol piperazine derivatives and optical isomers thereof disclosed in prior art. The 1-butyl-2-hydroxyl aralkyl piperazine derivative is the free alkali or its salt of a compound of formula below:

  该发明公开了1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物及其作为抗抑郁药物的用途。本发明的衍生物对5-HT、NA和DA的再摄取具有三重抑制作用，并可以以口服、注射等形式组成物的方式给予需要的患者。与目前临床使用的双靶抗抑郁药物（如文拉法辛）相比，这些衍生物可能具有更强的抗抑郁作用，更广泛的适应症，更快的起效作用，以及更低的神经毒性和副作用；与先前公开的芳基烷醇哌嗪衍生物及其光学异构体相比，这些衍生物具有更强的抗抑郁活性，更低的毒性，更高的生物利用度，更长的半衰期和更好的药物可用性。1-丁基-2-羟基芳基哌嗪衍生物是以下化合物的游离碱或其盐：
• Synthesis of Higher Helicenes via Olefin Metathesis and C-H Activation
  作者：Shawn Collins、Julie Côté

  DOI：10.1055/s-0028-1088165

  日期：——

  Functionalized heterohelicenes were prepared using sequential olefin metathesis and direct arylation reactions. Functionalization via C-H activation always occurs at the least hindered position of the [5]helicene carbon skeleton. Attempts at blocking the least hindered positions to force arylation at the interior of the helicene skeleton result in decomposition of the starting material. Installation

  使用顺序烯烃复分解和直接芳基化反应制备功能化的杂螺旋体。通过CH激活进行的功能化始终发生在[5]螺旋碳骨架的受阻最少的位置。尝试阻塞最小阻碍的位置以在螺旋烯骨架内部强制芳基化会导致原料分解。通过芳基化反应安装较大的芳族基团可形成螺旋烯，尽管在普通有机溶剂中的溶解度有限。 Helene-烯烃复分解-CH活化-杂螺旋-芳基化
• US8252796B2
  申请人：——

  公开号：US8252796B2

  公开（公告）日：2012-08-28
• Achmatowicz; Lindenfeld, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 69,72
  作者：Achmatowicz、Lindenfeld

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Aza[<i>n</i>]helicenes (<i>n</i> = 4–7) via Photocyclodehydrochlorination of 1-Chloro-<i>N</i>-aryl-2-naphthamides
  作者：Lubomír Váňa、Martin Jakubec、Jan Sýkora、Ivana Císařová、Jaroslav Žádný、Jan Storch、Vladimír Církva

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00375

  日期：2022.6.3

  A series of aza[n]helicenes (n = 4–7) was synthesized using a photocyclodehydrochlorination of 1-chloro-N-aryl-2-naphthamides as a general synthetic procedure introducing the nitrogen atom to the third ring of the helicene framework. The effect of the nitrogen presence in the helicene skeleton on the physicochemical properties of the prepared aza[n]helicenes was studied and compared to those of the

  使用 1-氯-N-芳基-2-萘酰胺的光环脱氯化氢合成一系列氮杂[ n ]螺烯 ( n = 4-7)，作为将氮原子引入螺烯骨架第三环的一般合成程序。螺烯骨架中氮的存在对所制备氮杂的理化性质的影响[ n] helicenes 进行了研究并与母体碳类似物进行了比较。将氮原子插入螺旋烯分子的外缘会对某些物理化学性质产生严重影响，例如旋光性、静电势和分子间相互作用。另一方面，与母体碳螺旋烯相比，UV/vis、荧光和磷光光谱等其他一些特性几乎不受影响。氮原子也可用于进一步衍生化，这可导致螺旋烯性质的进一步修饰，如质子化诱导的荧光变化所示。