反式-4-(N-苄基-4'-哌啶基)-2-丁烯酸乙酯 | 316362-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 反式-4-(N-苄基-4'-哌啶基)-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl trans-4-(N-benzyl-4'-piperidinyliden)-2-butenoate
• 英文别名: Ethyl 4-[1-benzyl-4-piperidylidene]-2-butenoate；ethyl (E)-4-(1-benzylpiperidin-4-ylidene)but-2-enoate
• CAS: 316362-81-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: NXBBSCVUTLCZPK-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-4-(N-苄基-4'-哌啶基)-2-丁烯酸乙酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 4-[4-(methylamino)butyl]-N-benzylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cardioselective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.

  摘要：

  一系列5H-二苯[b, f]氮杂环戊烯衍生物被合成并评估其对体外毒蕈碱受体的结合亲和力。在这些化合物中，化合物8对人重组M2受体表现出高亲和力（Ki=2.6 nM），对M4受体的亲和力较低（比M2受体低39倍），对M1和M3受体的亲和力非常低（分别比M2受体低119倍和112倍）。化合物8的高M2选择性可能归因于氮杂环上的烯键。功能实验表明，8是一个竞争性拮抗剂，对心脏的亲和力较高（pA2=7.1），而对肠道毒蕈碱受体的亲和力较低（IC50=0.54 μM）。体内实验确认了8的体外M2选择性。经过静脉注射和十二指肠内给药后，乙酰胆碱诱导的心动过缓在大鼠中呈剂量依赖性被拮抗。在大鼠中，介导M1或M3受体的胆碱能功能（唾液分泌、瞳孔直径、胃排空、肠道转运时间）在口服给药8的情况下未受到影响，即使在高达抗心动过缓有效剂量30倍的剂量下。此外，8在小鼠中没有镇痛活性，表明其对中枢神经系统的穿透性差。在犬中，口服给药后夜间心动过缓呈剂量依赖性抑制，作用持续约24小时。化合物8似乎是一种有前途的心脏选择性抗毒蕈碱药物，可用于治疗心脏传导系统的功能障碍，如窦性或结性心动过缓（“病态窦综合征”）和房室传导阻滞。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1611
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 三乙基4-膦酰巴豆酸酯 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 反式-4-(N-苄基-4'-哌啶基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (Benzhydryloxyethylpiperidyl) aliphatic acid derivatives and their use

  摘要：

  化合物的式子（I）：##STR1## 其中：R.sup.1和R.sup.2是独立的烷基，烷氧基，三氟甲基，硝基或卤素基；A是具有2至8个碳原子的脂肪族烃基，其链在哌啶基和--COOH之间至少包含2个碳原子的线性链，该基团可以是不饱和的；m和n独立地为0、1、2或3；以及其药学上可接受的盐和酯被发现具有有价值的抗组胺特性，而没有抗组胺药物的常见副作用。还提供了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05294623A1

文献信息

• (Benzhydryloxyethylpiperidyl)aliphatic acid derivatives and their use in the treatment of allergies and asthma
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0470686B1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5294623A
  申请人：——

  公开号：US5294623A

  公开（公告）日：1994-03-15