dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-hexenyl]phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-hexenyl]phosphonate
• 英文别名: [(E)-1-dimethoxyphosphoryl-5-methylhex-2-enyl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: WELDLLPCWZDQFM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-2-propenyl] phosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到dimethyl [1-(methoxycarbonyloxy)-5-methyl-2-hexenyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成非外消旋烯丙基羟基膦酸酯

  摘要：

  烯丙基羟基膦酸酯及其衍生物可通过与第二代Grubbs催化剂进行交叉复分解而相互转化。起始膦酸酯的绝对立体化学在产物中是保守的。丙烯醛衍生的膦酸酯2a的交叉复分解反应产生一系列官能化的烯丙基羟基膦酸酯。然而，交叉复分解反应通常伴随竞争性二聚化和烯烃迁移反应，从而导致产率降低。还检查了肉桂醛和巴豆醛衍生的膦酸酯2b和2c。通常，膦酸酯2b和2c的复分解反应比膦酸酯的复分解反应要慢得多。2a导致混合。膦酸酯2a的几种羟基保护衍生物（碳酸甲酯3a，乙酸酯4a，氨基甲酸N-甲苯磺酯5a，TBDMS 6a和乙酰乙酸酯7a）进行复分解而不会发生竞争性副反应，从而以高至优异的收率得到取代的烯丙基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo0490090