2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
• 英文别名: α-(3-methoxyphenyl)isobutyrophenone；2-(3-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one；2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: XVJYDVBJXHNUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醚 、 异丁酰苯 在 palladium diacetate 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  用于酮和丙二酸芳基化的简单、高活性钯催化剂：剖析螯合和位阻的重要性

  摘要：

  通过提出空间位阻烷基膦会加速催化反应速率，开发了一种用于酮和丙二酸酯 α-芳基化的显着活性催化剂体系。我们最初测试了这种钯催化化学反应的双膦配体 DtBPF（1,1'-双-（二叔丁基膦）二茂铁）。该催化剂体系导致芳基溴化物与酮反应的快速反应速率，在许多情况下包括室温化学。在某些情况下，转化率为 20 000。该催化剂还与芳基氯化物发生温和反应，其产率与芳基溴化物的化学反应相似。芳基钯烯醇化物与异丁酰苯烯醇化物的独立合成表明，在烯醇化物复合物中仅配位了双膦配体 DtBPF 的一种磷。因此，

  DOI：

  10.1021/ja983378u

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butylneopentylphosphine (DTBNpP): An Efficient Ligand in the Palladium-Catalyzed α-Arylation of Ketones
  作者：Steven M. Raders、Jessica M. Jones、Jeffrey G. Semmes、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1002/ejoc.201402474

  日期：2014.11

  palladium(II) acetate provide an efficient catalytic system for the α-arylation of ketones. Aryl bromides were coupled with ketones using 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP in toluene at 50 °C, whereas aryl chlorides required a higher catalyst loading (0.5–2.0 mol-%) and a higher temperature (80 °C). Coupling of 2-bromophenol with ketones using the Pd/DTBNpP system provides an efficient route for the synthesis

  二叔丁基新戊基膦 (DTBNpP) 和醋酸钯 (II) 为酮的 α-芳基化提供了有效的催化体系。在 50 °C 的甲苯中使用 0.25–0.5 mol-% Pd(OAc)2/DTBNpP 将芳基溴与酮偶联，而芳基氯需要更高的催化剂负载量 (0.5-2.0 mol-%) 和更高的温度 (80 °C) C）。使用 Pd/DTBNpP 系统将 2-溴苯酚与酮偶联为苯并呋喃的合成提供了有效途径。
• Simple, Highly Active Palladium Catalysts for Ketone and Malonate Arylation:  Dissecting the Importance of Chelation and Steric Hindrance
  作者：Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja983378u

  日期：1999.2.1

  catalytic reaction rates. We initially tested the bisphosphine ligand DtBPF (1,1‘-bis-(di-tert-butylphosphino)ferrocene) for this palladium-catalyzed chemistry. This catalyst system led to fast reaction rates for reactions of aryl bromides with ketones, including room temperature chemistry in many cases. In some cases turnover numbers were 20 000. The catalyst also gave mild reactions with aryl chlorides

  通过提出空间位阻烷基膦会加速催化反应速率，开发了一种用于酮和丙二酸酯 α-芳基化的显着活性催化剂体系。我们最初测试了这种钯催化化学反应的双膦配体 DtBPF（1,1'-双-（二叔丁基膦）二茂铁）。该催化剂体系导致芳基溴化物与酮反应的快速反应速率，在许多情况下包括室温化学。在某些情况下，转化率为 20 000。该催化剂还与芳基氯化物发生温和反应，其产率与芳基溴化物的化学反应相似。芳基钯烯醇化物与异丁酰苯烯醇化物的独立合成表明，在烯醇化物复合物中仅配位了双膦配体 DtBPF 的一种磷。因此，