3'-(diethylamino)-6'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(diethylamino)-6'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 2-[3-(Diethylamino)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoate；2-[3-(diethylamino)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoate
• 化学式: C₂₄H₂₀NO₄
• 分子量: 386.427
• InChiKey: HYGMOUQDSAWCKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(diethylamino)-6'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.5%的产率得到2-amino-3'-(diethylamino)-6'-hydroxyspiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A simple yet effective fluorescent probe for detecting and imaging mercury ions in cells

  摘要：

  探针对Hg（II）的机制以及在紫外灯和日光下的成像。

  DOI：

  10.1039/c4ra16267f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylrhodol 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 3'-(diethylamino)-6'-hydroxy-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  An RGB color-tunable turn-on electrofluorochromic device and its potential for information encryption

  摘要：

  成功制备了具有开启模式的RGB可调色电致发光设备，并首次应用于加密信息存储与显示。

  DOI：

  10.1039/c7cc05938h

文献信息

• Understanding the Selectivity of a Multichannel Fluorescent Probe for Peroxynitrite Over Hypochlorite
  作者：Quanjuan Zhang、Na Zhang、Yi-Tao Long、Xuhong Qian、Youjun Yang

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00396

  日期：2016.2.17

  Peroxynitrite is a prominent biological reactive nitrogen species from radical combination of nitric oxide and superoxide and fundamentally involved in broad spectrum physiological and pathological processes. Though redox-inert itself, peroxynitrite anion (OONO–) attacks various biological electrophiles to generate an array of potent 2-e– or 1-e– oxidants, which result in cell injuries. Development of fluorescent probes for peroxynitrite, free from interference from hypochlorite, has been an active endeavor of the chemical community. We previously reported a peroxynitrite probe (PN600), which could differentiate hypochlorite from peroxynitrite through a multichannel signaling mechanism. Herein, this intriguing selectivity was accounted for through a structure–reactivity relationship study. Also, this work, together with rich literature contributions, has allowed a qualitative guideline in the use of electron-rich aromatic moieties to design probes against peroxynitrite and/or hypochlorite. The viability of this guideline was further testified by development of another list of peroxynitrite selective probes.

  过氧亚硝酸盐是一种显著的生物活性氮物种，源自一氧化氮和超氧化物的自由基结合，并根本参与广泛的生理和病理过程。虽然本身不具氧化还原惰性，但过氧亚硝酸盐阴离子（OONO–）攻击各种生物亲电体，生成一系列强效的2-电子或1-电子氧化剂，导致细胞损伤。开发不受次氯酸盐干扰的过氧亚硝酸盐荧光探针，一直是化学界的热门课题。我们此前报道了一种过氧亚硝酸盐探针（PN600），该探针通过多通道信号机制能区分次氯酸盐和过氧亚硝酸盐。在此，通过结构-反应性关系研究，解释了这种有趣的特异性。此外，这项工作结合丰富的文献贡献，提供了一个定性指导原则，即利用富电子芳香族基团设计针对过氧亚硝酸盐和/或次氯酸盐的探针。通过开发另一系列选择性过氧亚硝酸盐探针，进一步验证了该指导原则的可行性。
• An RGB color-tunable turn-on electrofluorochromic device and its potential for information encryption
  作者：Xiaojun Wang、Wen Li、Wanru Li、Chang Gu、Hongzhi Zheng、Yuyang Wang、Yu-Mo Zhang、Minjie Li、Sean Xiao-An Zhang

  DOI：10.1039/c7cc05938h

  日期：——

  RGB color-tunable electrofluorochromic devices with a turn-on mode were fabricated successfully and applied for the first time in encrypted information storage and display.

  成功制备了具有开启模式的RGB可调色电致发光设备，并首次应用于加密信息存储与显示。
• A simple yet effective fluorescent probe for detecting and imaging mercury ions in cells
  作者：Yan-Ru Zhang、Qing-Rong Wang、Peng Su、Fei Zhao、Jun Huang、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c4ra16267f

  日期：——

  The mechanism of probes to Hg(ii) and images under UV lamp and daylight.

  探针对Hg（II）的机制以及在紫外灯和日光下的成像。