2-(2-bromophenyl)-1,2-diphenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,2-diphenylethanone
• 化学式: C₂₀H₁₅BrO
• 分子量: 351.242
• InChiKey: ZOPJVCIJHDZHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,2-diphenylethanone 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-二苯基异苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异氰化物插入时钯催化的异香豆素和邻苯二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo302004u
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的 C-和 O-芳基化/PIFA 介导的氧化偶联序列快速进入苯并菲呋喃框架

  摘要：

  从 1,2-二芳基乙酮和 1,2-二溴芳烃开始合成一系列 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃是通过均相和聚合物锚定的钯催化剂进行的。这种串联过程可以在 C-芳基化步骤中有效停止，从而以良好的产率提供关键的邻溴芳基化脱氧苯偶姻中间体。使用更安全的高价碘试剂 PIFA 进行导致苯并 [b] 菲 [9,10-d] 呋喃的有效氧化偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400856

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Ketones and<i>α,β</i>-Unsaturated Carbonyl and Phenolic Compounds with<i>o</i>-Dibromobenzenes to Produce Cyclic Products
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.72.2345

  日期：1999.10

  A number of carbonyl and phenolic compounds efficiently couple with o-dibromobenzenes in the presence of a palladium catalyst and a base to give the corresponding oxygen-containing heterocycles or carbocyclic compounds. Thus, from the reactions of benzyl phenyl ketones, 1-naphthols, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones, benzofuran, benzopyran, benzocyclobutane, and indene derivatives, respectively, are produced selectively via the successive formation of C–C and C–O bonds or of two C–C bonds.

  一些羰基和酚类化合物在钯催化剂和碱的存在下与邻二溴苯有效耦合，生成相应的含氧杂环或碳环化合物。因此，通过苄基酮、1-萘醇以及α,β-不饱和醛和酮的反应，选择性地生成苯并呋喃、苯并吡喃、苯并环丁烷和茚衍生物，这些化合物是通过C–C键和C–O键的连续形成或两个C–C键的形成得到的。
• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要