(1R,4R)-2-Benzyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,4R)-2-Benzyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (1R,4R)-2-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: BZCSYAXRUSXEBM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,4R)-2-Benzyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明选用市场上易得的2,5‑二(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷为起始原料，经过加氢脱除一个苄基，得到2‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷，然后在碱性条件下，采用氨基保护试剂，实现了5‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成高收率，最后，再加氢脱除剩余的一个苄基，得到目标产品2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯。本发明制备方法具有收率高，生产方便，不需要贵金属，环保安全，易于提纯的优点。

  公开号：

  CN111892599A
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(1R,4R)-2-Benzyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明选用市场上易得的2,5‑二(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷为起始原料，经过加氢脱除一个苄基，得到2‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷，然后在碱性条件下，采用氨基保护试剂，实现了5‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成高收率，最后，再加氢脱除剩余的一个苄基，得到目标产品2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯。本发明制备方法具有收率高，生产方便，不需要贵金属，环保安全，易于提纯的优点。

  公开号：

  CN111892599A

文献信息

• 一种2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯的合成方法
  申请人：黄芳

  公开号：CN111892599A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明选用市场上易得的2,5‑二(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷为起始原料，经过加氢脱除一个苄基，得到2‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷，然后在碱性条件下，采用氨基保护试剂，实现了5‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成高收率，最后，再加氢脱除剩余的一个苄基，得到目标产品2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯。本发明制备方法具有收率高，生产方便，不需要贵金属，环保安全，易于提纯的优点。