(R)-diphenyl [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-diphenyl [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylate
• 英文别名: Phenyl 1-(2-phenoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate；phenyl 1-(2-phenoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₂₂O₄
• 分子量: 494.546
• InChiKey: DNDGSGSMKSWHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diphenyl [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的Pd催化的外部无CO羰基化合成轴向手性二羧酸酯。

  摘要：

  我们已经开发了一种安全实用的合成方法，可使用Pd催化的外部无CO羰基化（甲酸苯甲酸酯作为CO替代物）来制备轴向手性二苯基二羧酸二乙酯。优化的条件包括轴向手性[1,1'-联萘] -2,2'-二芳基二氟甲磺酸酯及其同类物，每种均可以容易地由对映体纯的二醇，Pd（OAc）2、1,3-双（二苯基膦基）制备丙烷，乙基二异丙基胺，无溶剂。为了证明这些产品的潜在用途，该方法以克为单位进行，并将苯基酯产品转化为其他有用的化合物，并且两种方法均可轻松进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00486
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 、 (R)-trifluoro-methanesulfonic acid 2’-trifluoromethanesulfonyloxy [1,1’]binapthalenyl-2-yl ester 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到(R)-diphenyl [1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用的Pd催化的外部无CO羰基化合成轴向手性二羧酸酯。

  摘要：

  我们已经开发了一种安全实用的合成方法，可使用Pd催化的外部无CO羰基化（甲酸苯甲酸酯作为CO替代物）来制备轴向手性二苯基二羧酸二乙酯。优化的条件包括轴向手性[1,1'-联萘] -2,2'-二芳基二氟甲磺酸酯及其同类物，每种均可以容易地由对映体纯的二醇，Pd（OAc）2、1,3-双（二苯基膦基）制备丙烷，乙基二异丙基胺，无溶剂。为了证明这些产品的潜在用途，该方法以克为单位进行，并将苯基酯产品转化为其他有用的化合物，并且两种方法均可轻松进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00486

文献信息

• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。
• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。
• POLY(ESTER)CARBONATE AND METHOD FOR PRODUCING POLY(ESTER)CARBONATE
  申请人：Teijin Limited

  公开号：EP3733734A1

  公开（公告）日：2020-11-04

  An object of the present invention is to provide a novel production method of a poly(ester)carbonate. The present invention relates to a production method of a poly(ester)carbonate, including subjecting a diol and a carbonate ester to a transesterification reaction in the presence of a catalyst, wherein the catalyst comprises aluminum or a compound thereof, and a phosphorus compound.

  本发明的目的是提供一种新型聚（酯）碳酸酯的生产方法。 本发明涉及一种聚（酯）碳酸酯的生产方法，包括将二元醇和碳酸酯在催化剂存在下进行酯交换反应，其中催化剂包括铝或其化合物和磷化合物。
• Practical Synthesis of Axially Chiral Dicarboxylates <i>via</i> Pd-Catalyzed External-CO-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Fumika Hoshino、Kei Manabe

  DOI：10.1248/cpb.c16-00486

  日期：——

  We have developed a safe and practical synthetic method for preparing axially chiral diphenyl dicarboxylates using Pd-catalyzed external-CO-free carbonylation with phenyl formate as a CO surrogate. Optimized conditions consisted of axially chiral [1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl ditriflate and its congeners, each easily prepared from commercially available enantiomerically pure diols, Pd(OAc)2, 1,3-

  我们已经开发了一种安全实用的合成方法，可使用Pd催化的外部无CO羰基化（甲酸苯甲酸酯作为CO替代物）来制备轴向手性二苯基二羧酸二乙酯。优化的条件包括轴向手性[1,1'-联萘] -2,2'-二芳基二氟甲磺酸酯及其同类物，每种均可以容易地由对映体纯的二醇，Pd（OAc）2、1,3-双（二苯基膦基）制备丙烷，乙基二异丙基胺，无溶剂。为了证明这些产品的潜在用途，该方法以克为单位进行，并将苯基酯产品转化为其他有用的化合物，并且两种方法均可轻松进行。