1-[[(2S,3R)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl]-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[[(2S,3R)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃Sn
• 分子量: 704.586
• InChiKey: NSDUQYQMFPQAEP-ZSRGIKINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.47
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 1-[[(2S,3R)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl]-1H-benzimidazole 在 Li((CH₂)3CH₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-deutero-1-[[(2S,3R)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and toxicity evaluation towards normal and breast cancer cell lines

  摘要：

  阴离子芳香族同位取代使得氮丙啶环与吡咯并[1,2-a]苯并咪唑融合在一起。研究表明，这种氮丙啶咪唑类似物和 N-[（氮丙啶基）甲基]-1H-苯并咪唑对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 HCC1937 的细胞毒性明显高于人类正常成纤维细胞系（GM00637）。与非环状融合的氮丙啶类似物相比，环状融合的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑对所有三种细胞株的细胞毒性都较低。与 GM00637 和 MCF-7 细胞相比，BRCA1 缺陷的 HCC1937 细胞对丝裂霉素 C（MMC）更敏感。所提供的证据表明，与 MMC 相比，不同的途径可能会介导细胞对含苯并咪唑的氮丙啶化合物的反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05694h
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 [(2S,3R)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl4-nitrobenzenesulfonate 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到1-[[(2S,3R)-3-(tributylstannyl)-1-tritylaziridin-2-yl]methyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of an aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and toxicity evaluation towards normal and breast cancer cell lines

  摘要：

  阴离子芳香族同位取代使得氮丙啶环与吡咯并[1,2-a]苯并咪唑融合在一起。研究表明，这种氮丙啶咪唑类似物和 N-[（氮丙啶基）甲基]-1H-苯并咪唑对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 HCC1937 的细胞毒性明显高于人类正常成纤维细胞系（GM00637）。与非环状融合的氮丙啶类似物相比，环状融合的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑对所有三种细胞株的细胞毒性都较低。与 GM00637 和 MCF-7 细胞相比，BRCA1 缺陷的 HCC1937 细胞对丝裂霉素 C（MMC）更敏感。所提供的证据表明，与 MMC 相比，不同的途径可能会介导细胞对含苯并咪唑的氮丙啶化合物的反应。

  DOI：

  10.1039/c1ob05694h

文献信息

• First synthesis of an aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and toxicity evaluation towards normal and breast cancer cell lines
  作者：Sarah Bonham、Liz O'Donovan、Michael P. Carty、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1039/c1ob05694h

  日期：——

  Anionic aromatic ipso-substitution has allowed an aziridine ring to be fused onto pyrrolo[1,2-a]benzimidazole. This diazole analogue of aziridinomitosene, and N-[(aziridinyl)methyl]-1H-benzimidazole are shown to be significantly more cytotoxic towards the human breast cancer cell lines MCF-7 and HCC1937 than towards a human normal fibroblast cell line (GM00637). The aziridinyl fused pyrrolo[1,2-a]benzimidazole is less cytotoxic than the non-ring fused aziridinyl analogue towards all three cell lines. The BRCA1-deficient HCC1937 cells are more sensitive to mitomycin C (MMC) compared to GM00637 and MCF-7 cells. The evidence provided indicates that different pathways may mediate cellular response to benzimidazole-containing aziridine compounds compared to MMC.

  阴离子芳香族同位取代使得氮丙啶环与吡咯并[1,2-a]苯并咪唑融合在一起。研究表明，这种氮丙啶咪唑类似物和 N-[（氮丙啶基）甲基]-1H-苯并咪唑对人类乳腺癌细胞系 MCF-7 和 HCC1937 的细胞毒性明显高于人类正常成纤维细胞系（GM00637）。与非环状融合的氮丙啶类似物相比，环状融合的吡咯并[1,2-a]苯并咪唑对所有三种细胞株的细胞毒性都较低。与 GM00637 和 MCF-7 细胞相比，BRCA1 缺陷的 HCC1937 细胞对丝裂霉素 C（MMC）更敏感。所提供的证据表明，与 MMC 相比，不同的途径可能会介导细胞对含苯并咪唑的氮丙啶化合物的反应。