3',6'-bis(diethylamino)-2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
• 英文别名: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(3-fluorophenyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one；3',6'-bis(diethylamino)-2-(3-fluorophenyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₃₄H₃₄FN₃O₂
• 分子量: 535.661
• InChiKey: MVKBEFQOWCFJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节螺内酰胺罗丹明光电开关的光物理性质

  摘要：

  螺内酰胺若丹明是荧光光电开关，可用于单分子定位显微镜，体积3D数字光可光活化染料显示器和其他应用。光物理性质，特别是光开关动力学和量子产率的测量是具有挑战性的，并且对分子结构如何影响这些参数的全面理解仍然不完整。在这项研究中，我们合成了一系列N‐芳基螺内酰胺若丹明光敏开关，在585 nm和518 nm处发出荧光。光开关的荧光形式的消光系数和荧光量子产率已使用过量的三氟乙酸驱动平衡达到开放形式进行了测量。通过监测动力学以达到开态和关态之间的平衡并将此数据拟合到平衡中的反应速率方程，从而开发了一种确定光开关动力学和量子产率的方法。评价了基于芳基取代基的电子和空间特性的趋势。利用此信息，使用绿色（518 nm）发射的光电开关完成了3D体素形成的原理证明，从而为多色体积3D显示器奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/ijch.202000083
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-(3-fluorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Anilinomethylrhodamines: pH Sensitive Probes with Tunable Photophysical Properties by Substituent Effect

  摘要：

  A series of pH dependent rhodamine analogues possessing an anilino-methyl moiety was developed and shown to exhibit a unique photophysical response to pH. These anilinomethylrhodamines (AnMR) maintain a colorless, non-fluorescent spirocyclic structure at high pH. The spirocyclic structures open in mildly acidic conditions and are weakly fluorescent; however, at very low pH, the fluorescence is greatly enhanced. The equilibrium constants of these processes show a linear response to substituent effects, which was demonstrated by the Hammett equation.

  DOI：

  10.1021/jo401323g

文献信息

• Tuning the Photophysical Properties of Spirolactam Rhodamine Photoswitches
  作者：Bo Li、Uroob Haris、Maha Aljowni、Andrew Nakatsuka、Shreya K. Patel、Alexander R. Lippert

  DOI：10.1002/ijch.202000083

  日期：2021.3

  Spirolactam rhodamines are fluorescent photoswitches that are useful for single molecule localization microscopy, volumetric 3D digital light photoactivatable dye displays, and other applications. Measurement of the photophysical properties, particularly photoswitching kinetics and quantum yields, is challenging and a comprehensive understanding of how molecular structure affects these parameters remains

  螺内酰胺若丹明是荧光光电开关，可用于单分子定位显微镜，体积3D数字光可光活化染料显示器和其他应用。光物理性质，特别是光开关动力学和量子产率的测量是具有挑战性的，并且对分子结构如何影响这些参数的全面理解仍然不完整。在这项研究中，我们合成了一系列N‐芳基螺内酰胺若丹明光敏开关，在585 nm和518 nm处发出荧光。光开关的荧光形式的消光系数和荧光量子产率已使用过量的三氟乙酸驱动平衡达到开放形式进行了测量。通过监测动力学以达到开态和关态之间的平衡并将此数据拟合到平衡中的反应速率方程，从而开发了一种确定光开关动力学和量子产率的方法。评价了基于芳基取代基的电子和空间特性的趋势。利用此信息，使用绿色（518 nm）发射的光电开关完成了3D体素形成的原理证明，从而为多色体积3D显示器奠定了基础。
• Anilinomethylrhodamines: pH Sensitive Probes with Tunable Photophysical Properties by Substituent Effect
  作者：Quinn A. Best、Chuangjun Liu、Paul D. van Hoveln、Matthew E. McCarroll、Colleen N. Scott

  DOI：10.1021/jo401323g

  日期：2013.10.18

  A series of pH dependent rhodamine analogues possessing an anilino-methyl moiety was developed and shown to exhibit a unique photophysical response to pH. These anilinomethylrhodamines (AnMR) maintain a colorless, non-fluorescent spirocyclic structure at high pH. The spirocyclic structures open in mildly acidic conditions and are weakly fluorescent; however, at very low pH, the fluorescence is greatly enhanced. The equilibrium constants of these processes show a linear response to substituent effects, which was demonstrated by the Hammett equation.