2,3-bis(p-methoxyphenyl)benzoquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(p-methoxyphenyl)benzoquinoxaline
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)benzo[g]quinoxaline
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD02278037
• 分子量: 392.457
• InChiKey: VYMRAFMGGMNLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2,3-bis(p-methoxyphenyl)benzoquinoxaline 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到[Ir₂(mopqx)₄Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  具有超过800 nm的近红外发射的阳离子IrIII发射体及其在发光电化学电池中的应用

  摘要：

  固态近红外（NIR）发光设备最近受到了相当大的关注，因为NIR光源可以深入人体组织并适合于生物成像和标记。此外，与NIR有机发光器件（OLED）相比，固态NIR发光电化学电池（LEC）表现出若干有希望的优势。但是，在已报道的基于离子过渡金属配合物（iTMC）的NIR LEC中，目前尚没有基于铱的LEC出现接近或高于800 nm的NIR电致发光（EL）峰。在本报告中，我们演示了一种简单的方法来调整铱基iTMC的最高占据分子轨道（HOMO）与最低最低占据分子轨道（LUMO）之间的能隙，以产生NIR发射。NIR1 – NIR6，其中2,3-二苯基苯并[ g ]喹喔啉部分主要负责HOMO能级和2,2'-联喹啉，2-（喹啉-2-基）喹唑啉和2,2'-联苯并胺[ d ]噻唑部分主要控制LUMO能级。所有的配合物都显示出NIR磷光，最大发射波长可达850 nm，并已被用作LEC中的组分，在EL器件中显示出0

  DOI：

  10.1002/chem.201805902
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,3-bis(p-methoxyphenyl)benzoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd / Cu催化的1,2-二酮的炔丙基氧化和羰基合成以及连续的一锅喹喔啉生成

  摘要：

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900783

文献信息

• Dual visible/NIR emission from organometallic iridium(III) complexes
  作者：Kaitlin A. Phillips、Thomas M. Stonelake、Peter N. Horton、Simon J. Coles、Andrew J. Hallett、Sean P. O'Kell、Joseph M. Beames、Simon J.A. Pope

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.04.019

  日期：2019.8

  chromophore. Iridium(III) complexes of the form [Ir(L)2(bipy)]PF6 were synthesised from L1-L4 in two steps. The electronic properties of the complexes reveal absorption in the UV-vis. region with spin forbidden metal-to-ligand charge transfer (MLCT) transitions possibly contributing at longer wavelengths to ca. 600 nm. Steady state luminescence (aerated, room temperature) on solutions of the complexes showed

  已经合成了一系列四个取代的苯并[ g ]喹喔啉类，并将其用作铱（III）的环金属配体。2,3-二氨基萘与苯及其缩合物的缩合反应后，合成并以高收率分离出了配体（L1 - L4）。L1 - L4的取代基调节电子特性主要受配体内部π-π*跃迁的控制，其荧光特征表明，电子振动特性归因于生色团的高度共轭性质。铱（III）的形式的配合物的[Ir（大号）2（联吡啶）] PF 6，从合成L1 -L4分两个步骤。配合物的电子性质揭示了其在紫外可见光中的吸收。具有自旋禁止的金属到配体电荷转移（MLCT）跃迁的区域，可能在更长的波长下产生约。600纳米 配合物溶液的稳态发光（充气，室温）在可见光和近红外（NIR）区域显示出双重发射性质。首先，在可见光区域（约525 nm）的纤维状结构发射归因于配体中心荧光（寿命<10 ns）。其次，在NIR（约950 nm）中观察到一个宽的发射峰，延伸到1200 nm左右，相应的寿命为116-162
• Anti-Platelet Aggregation Activity of Some Pyrazines.
  作者：Akihiro OHTA、Hiromitsu TAKAHASHI、Naoomi MIYATA、Hiroyuki HIRONO、Toyotaka NISHIO、Etsuo UCHINO、Kenji YAMADA、Yutaka AOYAGI、Yasushi SUWABE、Masayuki FUJITAKE、Takahiro SUZUKI、Kazuo OKAMOTO

  DOI：10.1248/bpb.20.1076

  日期：——

  This report describes the anti-platelet aggregation activity of 48 pyrazines. Among alkyl- and arylpyrazines tested, 2, 3-diphenylpyrazines showed the strongest anti-platelet aggregation activity. Then, various substituents were introduced into the phenyl groups, and the 2, 3-bis(p-methoxyphenyl)pyrazine derivatives were consequently found to possess considerably strong inhibitory activity.

  本报告介绍了 48 种吡嗪类化合物的抗血小板聚集活性。在测试的烷基和芳基吡嗪中，2, 3-二苯基吡嗪的抗血小板聚集活性最强。然后，在苯基上引入了各种取代基，结果发现 2，3-双（对甲氧基苯基）吡嗪衍生物具有相当强的抑制活性。
• US7355340B2
  申请人：——

  公开号：US7355340B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• Sequentially Pd/Cu‐Catalyzed Alkynylation‐Oxidation Synthesis of 1,2‐Diketones and Consecutive One‐Pot Generation of Quinoxalines
  作者：Patrik Niesobski、Ivette Santana Martínez、Sebastian Kustosz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201900783

  日期：2019.9

  A sequentially Pd/Cu‐catalyzed alkynylation‐oxidation reaction furnishes 1,2‐diketones in a one‐pot fashion. This one‐pot process can be successfully concatened with a cyclocondensation to furnish a consecutive multicomponent synthesis of quinoxalines.

  依次进行的Pd / Cu催化的炔基氧化反应以一锅方式提供1,2-二酮。这种单锅法可以成功地与环缩合反应，以提供连续的多组分喹喔啉合成。
• Cationic Ir ^III Emitters with Near‐Infrared Emission Beyond 800 nm and Their Use in Light‐Emitting Electrochemical Cells
  作者：Guan‐Yu Chen、Bo‐Ren Chang、Ting‐An Shih、Chien‐Hsiang Lin、Chieh‐Liang Lo、Yan‐Zhi Chen、You‐Xuan Liu、Yu‐Ru Li、Jin‐Ting Guo、Chin‐Wei Lu、Zu‐Po Yang、Hai‐Ching Su

  DOI：10.1002/chem.201805902

  日期：2019.4.11

  Solid‐state near‐infrared (NIR) light‐emitting devices have recently received considerable attention as NIR light sources that can penetrate deep into human tissue and are suitable for bioimaging and labeling. In addition, solid‐state NIR light‐emitting electrochemical cells (LECs) have shown several promising advantages over NIR organic light‐emitting devices (OLEDs). However, among the reported NIR

  固态近红外（NIR）发光设备最近受到了相当大的关注，因为NIR光源可以深入人体组织并适合于生物成像和标记。此外，与NIR有机发光器件（OLED）相比，固态NIR发光电化学电池（LEC）表现出若干有希望的优势。但是，在已报道的基于离子过渡金属配合物（iTMC）的NIR LEC中，目前尚没有基于铱的LEC出现接近或高于800 nm的NIR电致发光（EL）峰。在本报告中，我们演示了一种简单的方法来调整铱基iTMC的最高占据分子轨道（HOMO）与最低最低占据分子轨道（LUMO）之间的能隙，以产生NIR发射。NIR1 – NIR6，其中2,3-二苯基苯并[ g ]喹喔啉部分主要负责HOMO能级和2,2'-联喹啉，2-（喹啉-2-基）喹唑啉和2,2'-联苯并胺[ d ]噻唑部分主要控制LUMO能级。所有的配合物都显示出NIR磷光，最大发射波长可达850 nm，并已被用作LEC中的组分，在EL器件中显示出0