2-(methylamino)propionitrile hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(methylamino)propionitrile hydrobromide
• 英文别名: 2-(Methylamino)-propanenitrile hydrobromide；2-(methylamino)propanenitrile;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₄H₈N₂
• 分子量: 165.033
• InChiKey: LRZBQKMHNGGWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)propionitrile hydrobromide 、 草酰溴 在 N,N-二甲基甲酰胺 silica gel 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以yielding 3.90 g (69%) of 3,5-dibromo-1,6-dimethyl-2(1H)-pyrazinone (interm. 1; m.p. 119-120° C.)的产率得到3,5-dibromo-1,6-dimethylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hiv inhibiting pyrazinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种式1a的化合物N-氧化物，其为药学上可接受的加合物盐，季铵盐及其立体化异构形式，其中R1为氢、羟基、氰基、氨基、单或二(C1-4烷基)氨基、甲酰基、羧基、C1-6烷基、羟基C1-6烷基、多卤C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基羰基、氨基羰基、S(═O)m—NH2、单或二(C1-4烷基)氨基羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰氧基、芳基、芳基C1-6烷基或芳氧基；R2为氢、卤素、巯基、甲酰基、氰基、羧基、偶氮基、羟基、环氧基、氨基、单或二(C1-4烷基)氨基、甲酰氨基、R5R6N—C(═O)—、R7—N═C(R8)—、C1-6烷基-S(═O)m、芳基-S(═O)m、可选择取代的C2-6烯基、可选择取代的C2-6炔基、C1-6烷氧基、羟基C1-6烷氧基、氨基C1-6烷氧基、单或二(C1-4烷基)氨基-C1-6烷氧基、C1-6烷基羰基、芳基羰基、Het1羰基、C1-6烷氧羰基、C1-6烷基羰氧基、芳基、芳氧基、芳基C1-6烷氧基、芳硫基、芳基C1-6烷硫基、单或二(芳基)氨基、Het1、Het1氧基、Het1硫基、Het1C1-6烷氧基、Het1C1-6烷硫基、单或二(Het1)氨基、C3-7环烷基、C3-7环烷氧基、C3-7环烷硫基、C1-6烷硫基、羟基C1-6烷硫基、氨基C1-6烷硫基、单或二(C1-4烷基)氨基C1-6烷硫基、可选择取代的C1-6烷基；R3或R4各自独立地表示可选择取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或吡啶嗪基；—X—为从—NR14—、—NH—NH—、—N═N—、—O—、—C1-6烷基二元基、—C(═O)—、—CHOH—、—S—、—S(═O)m-中选择的二价基团；芳基为可选择取代的苯基；Het1、Het2或Het3表示可选择取代的单环或双环杂环；本发明还涉及其作为药物的使用、其制备方法以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  US20040102456A1

文献信息

• Design, Synthesis, and SAR of a Novel Pyrazinone Series with Non-Nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitory Activity
  作者：Jan Heeres、Marc R. de Jonge、Lucien M. H. Koymans、Frits F. D. Daeyaert、Maarten Vinkers、Koen J. A. Van Aken、Eddy Arnold、Kalyan Das、Amuri Kilonda、Georges J. Hoornaert、Frans Compernolle、Marek Cegla、Rasha A. Azzam、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Hilde Azijn、Rudi Pauwels、Paul J. Lewi、Paul A. J. Janssen

  DOI：10.1021/jm040829e

  日期：2005.3.1

  A series of novel pyrazinones designed as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) was synthesized and their anti-HIV structure-activity relationship (SAR) was studied.