(Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-({2-methoxy-5-[(Z)-3,4,5-trimethoxystyryl]-phenyl}amino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-({2-methoxy-5-[(Z)-3,4,5-trimethoxystyryl]-phenyl}amino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]anilino]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: WLZCGHMCKNWJMJ-KWUOUXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-1-(1H-indol-3-yl)-3-({2-methoxy-5-[(Z)-3,4,5-trimethoxystyryl]-phenyl}amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮作为微管蛋白聚合抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过迈克尔加成法设计和合成了一系列氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮，并研究了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。某些所研究的化合物均显示出显著抗增殖活性对抗的美国国家癌症研究所的60个人癌症细胞系中，用50％的生长抑制（GI 50）值的范围在从<0.01至19.9μ中号。一项的化合物的抗增殖表现出功效的广谱上大部分的细胞系，用GI 50 <0.01μ的值中号。所有合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），HeLa（宫颈癌），MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）均具有50％抑制浓度（IC 50）值的细胞毒性。从0.011到8.56μ中号。细胞周期测定表明，这些化合物阻止了细胞周期的G2 / M期。两种化合物对微管蛋白与IC表现出强烈的抑制作用组件50倍的0.71的值和0.79μ中号。此外，对细胞周期蛋白B1的斑点印迹分析表明，某些同类物强烈诱导细胞周期蛋白B1蛋白水平。分子对接研究表明，这些化合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402256

文献信息

• NOVEL 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20150322009A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention relate to compounds of general formula A. The invention also provides the synthesis of 3,4,5-trimethoxystyrylarylaminopropenones useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. wherein: R=H, OMe, Cl, F, OH, Me X=aryl, heteroaryl

  本发明涉及一般式A的化合物。该发明还提供了3,4,5-三甲氧基苯乙烯基芳基氨基丙酮的合成方法，该方法可作为潜在的抗人类癌细胞系的抗肿瘤剂，并提供其制备过程。其中：R=H，OMe，Cl，F，OH，Me，X=芳基，杂环芳基。
• 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES for the treatment of cancer
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2942345A1

  公开（公告）日：2015-11-11

  The present invention relate to compounds of general formula A. The invention also provides the synthesis of 3,4,5-trimethoxystyrylarylaminopropenones useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof.

  本发明涉及通式 A 的化合物。本发明还提供了 3,4,5-三甲氧基苯乙烯基氨基丙烯酮的合成及其制备方法，该化合物可作为潜在的抗肿瘤剂用于人类癌细胞系。
• 3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYLARYLAMINOPROPENONES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2942345B1

  公开（公告）日：2018-03-28
• US9487482B2
  申请人：——

  公开号：US9487482B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• Design and Synthesis of Aminostilbene-Arylpropenones as Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Ahmed Kamal、G. Bharath Kumar、Sowjanya Polepalli、Anver Basha Shaik、Vangala Santhosh Reddy、M. Kashi Reddy、Ch. Ratna Reddy、Rasala Mahesh、Jeevak Sopanrao Kapure、Nishant Jain

  DOI：10.1002/cmdc.201402256

  日期：2014.11

  A series of aminostilbene—arylpropenones were designed and synthesized by Michael addition and were investigated for their cytotoxic activity against various human cancer cell lines. Some of the investigated compounds exhibited significant antiproliferative activity against a panel of 60 human cancer cell lines of the US National Cancer Institute, with 50 % growth inhibition (GI50) values in the range

  通过迈克尔加成法设计和合成了一系列氨基二苯乙烯-芳基丙烯酮，并研究了它们对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。某些所研究的化合物均显示出显著抗增殖活性对抗的美国国家癌症研究所的60个人癌症细胞系中，用50％的生长抑制（GI 50）值的范围在从<0.01至19.9μ中号。一项的化合物的抗增殖表现出功效的广谱上大部分的细胞系，用GI 50 <0.01μ的值中号。所有合成的化合物对A549（非小细胞肺癌），HeLa（宫颈癌），MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）均具有50％抑制浓度（IC 50）值的细胞毒性。从0.011到8.56μ中号。细胞周期测定表明，这些化合物阻止了细胞周期的G2 / M期。两种化合物对微管蛋白与IC表现出强烈的抑制作用组件50倍的0.71的值和0.79μ中号。此外，对细胞周期蛋白B1的斑点印迹分析表明，某些同类物强烈诱导细胞周期蛋白B1蛋白水平。分子对接研究表明，这些化合物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合位点。