3-(4-methylbenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one | 609335-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(4-methylbenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-methylphenyl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 609335-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03995512
• 分子量: 239.274
• InChiKey: RWEIHCNUVWZMOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-1,3-benzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮衍生物的合成，光谱表征和抑菌活性

  摘要：

  背景：致病性微生物疾病现已成为我们日常生活中的关键毒力。为了触发细菌感染已经进行了重要的研究。在有机分子中，恶唑酮及其衍生物具有出色的生物活性，包括抗微生物活性。 方法：考虑到苯并恶唑酮类的相当大的抗菌活性，合成了一系列苯并恶唑酮衍生物3-16。其中五个化合物10、11、14、15和16是新的合成衍生物，而化合物9、12和13是已知的化合物。这些化合物是通过将氨基苯酚和1,1-羰基二咪唑1（C3H3N2）2CO）（CDI）在干燥的THF中回流，然后用市售的酰氯处理而合成的。根据1 H-NMR，EIMS和元素分析阐明了化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌活性，并通过琼脂井扩散法进行测试。 结果：化合物14和16显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性。以头孢呋辛为标准，化合物5表现良好，而14和16被发现对大肠杆菌最具活性。使用标准药物制霉菌素进行抗真菌活性，发现化合物4、5、9、11和化合物12对白

  DOI：

  10.2174/1573406413666161205121652

文献信息

• 一种N-苄基苯并杂环酮化合物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN115043789B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备方法，苯甲醇衍生物与苯并杂环化合物在亚磷酸、碘、碱以及溶剂存在的条件下加热反应，制得N‑苄基苯并杂环酮化合物。本发明选用廉价易得的苯甲醇衍生物为苄基化试剂，以亚磷酸和单质碘为促进剂，在碱存在下，通过与苯并杂环化合物直接反应一锅一步高效实现了N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备，具有无需过渡金属，原料廉价易得，底物范围广，绿色环保等优点，避免了使用危险试剂、过渡金属催化剂及多步反应的局限，有利于工业化生产。
• H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from aromatic aldehydes and benzyl alcohol derivatives
  作者：Xiaoyi Wang、Junchun Xiang、Jie Wang、Zhilan Yu、Zi-Long Tang、Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133094

  日期：2022.11

  We report a H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from the reaction of benzo heterocyclic compounds with aromatic aldehydes or benzyl alcohol derivatives under metal-free conditions in one-pot. For the first time, aromatic aldehydes were used as benzylated reagents to synthesize benzo heterocyclic ketones in the presence of K2CO3. Control experiments indicated that the

  我们报告了 H 3 PO 3 /I 2介导的N-苄基苯并杂环酮的形成，该反应由苯并杂环化合物与芳香醛或苯甲醇衍生物在无金属条件下在一锅中反应。首次以芳香醛为苄基化试剂在K 2 CO 3存在下合成苯并杂环酮。对照实验表明羰基氧最有可能来源于K 2 CO 3。H 3 PO 3还起到促进剂和氢源的双重作用。这种新方法具有底物范围广、成本低、条件简单等特点。
• Identification of 2-benzoxazolinone derivatives as lead against molecular targets of diabetic complications
  作者：Bhawna Vyas、Shalki Choudhary、Pankaj Kumar Singh、Baldev Singh、Renu Bahadur、Ashok Kumar Malik、Om Silakari

  DOI：10.1111/cbdd.13369

  日期：2018.12

  AbstractDiabetic complications follow multiple pathophysiological pathways involving aldose reductase (ALR2)‐mediated polyol pathway, advanced glycation end products (AGEs) and reactive oxygen species formation. Literature suggests ALR2 inhibitors such as epalrestat to possess significant potential in retinopathy and neuropathy. Thus, in this study, multiple pathophysiology directed molecules targeting ALR2, AGEs and free radicals formation were designed using in silico techniques. Initially, database was screened via in silico tools to obtain hits with affinity for the catalytic domain of ALR2. Additional focus was laid on the presence of structural attributes responsible for AGE's inhibitory and anti‐oxidant potential. Out of obtained hits, 2‐benzoxazolinone scaffold was selected and ten derivatives were synthesized accordingly. Finally, the synthesized molecules were evaluated for their ALR2 and AGEs inhibitory activities along with free radical scavenging potency.
• Synthesis, Spectroscopic Characterization and Antimicrobial Activities of Benzoxazolone Derivatives
  作者：Nida I. Siddiqui、Muhammad A. Versiani、Khurshid Jawaid、Maryam Shafique、Abdul Hameed、Nida Ambreen、Aneela Karim、Khalid M. Khan

  DOI：10.2174/1573406413666161205121652

  日期：2017.5.5

  organic molecules, oxazolone and derivatives were found to have excellent bioactivities including antimicrobial activities. Methods: By keeping in mind the considerable antimicrobial activities of class benzoxazolones, a series of benzoxazolone derivatives 3-16 have been synthesized. Out of which five compounds 10, 11, 14, 15, and 16 were new synthetic derivatives whereas compounds 9, 12, and 13 were

  背景：致病性微生物疾病现已成为我们日常生活中的关键毒力。为了触发细菌感染已经进行了重要的研究。在有机分子中，恶唑酮及其衍生物具有出色的生物活性，包括抗微生物活性。 方法：考虑到苯并恶唑酮类的相当大的抗菌活性，合成了一系列苯并恶唑酮衍生物3-16。其中五个化合物10、11、14、15和16是新的合成衍生物，而化合物9、12和13是已知的化合物。这些化合物是通过将氨基苯酚和1,1-羰基二咪唑1（C3H3N2）2CO）（CDI）在干燥的THF中回流，然后用市售的酰氯处理而合成的。根据1 H-NMR，EIMS和元素分析阐明了化合物的结构。筛选所有化合物的抗菌活性，并通过琼脂井扩散法进行测试。 结果：化合物14和16显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性。以头孢呋辛为标准，化合物5表现良好，而14和16被发现对大肠杆菌最具活性。使用标准药物制霉菌素进行抗真菌活性，发现化合物4、5、9、11和化合物12对白