tert-butyl 3-(hept-2-ynoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 3-(hept-2-ynoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hept-2-inoylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate；tert-butyl 3-hept-2-ynoylpyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: YAIDSQBPHFFQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 tert-butyl 3-(hept-2-ynoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-butyl-6-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型7-氮杂吲哚作为PDK1抑制剂

  摘要：

  使用HTS结合聚焦激酶库和虚拟筛选的组合筛选策略导致鉴定出多种化学系列作为PDK1抑制剂。 在生化PDK1分析中，我们将药物化学工作的重点放在了低微摩尔IC 50值（例如16：IC 50 = 1.1μM）的7-氮杂吲哚上。我们的结构指导优化工作还考虑了具有较弱结合片段的PDK1 X射线结构，并导致7-氮杂吲哚在两位数纳摩尔范围内具有显着改善的生化PDK1效能。但是，最有效的类似物仅在细胞机制分析中显示中等活性（42：IC 50 = 2.3μM）以及低微粒体稳定性或低渗透性。所描述的结构与活动的关系以及PDK1 X射线结构和早期ADME数据为我们后续的铅作业程序提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.005
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-己炔 、 1-BOC-3-碘-7-氮杂吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.08h， 以83%的产率得到tert-butyl 3-(hept-2-ynoyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型7-氮杂吲哚作为PDK1抑制剂

  摘要：

  使用HTS结合聚焦激酶库和虚拟筛选的组合筛选策略导致鉴定出多种化学系列作为PDK1抑制剂。 在生化PDK1分析中，我们将药物化学工作的重点放在了低微摩尔IC 50值（例如16：IC 50 = 1.1μM）的7-氮杂吲哚上。我们的结构指导优化工作还考虑了具有较弱结合片段的PDK1 X射线结构，并导致7-氮杂吲哚在两位数纳摩尔范围内具有显着改善的生化PDK1效能。但是，最有效的类似物仅在细胞机制分析中显示中等活性（42：IC 50 = 2.3μM）以及低微粒体稳定性或低渗透性。所描述的结构与活动的关系以及PDK1 X射线结构和早期ADME数据为我们后续的铅作业程序提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.005

文献信息

• 6-(PYRROLOPYRIDINYL) PYRIMIDIN-2-YLAMINE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF CANCER AND AIDS.
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20110082140A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings indicated in claim ( 1 ), are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3和R4具有权利要求（1）中指示的含义，是细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 6-(pyrrolopyridinyl) pyrimidin-2-ylamine derivatives and the use thereof for the treatment of cancer and AIDS
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US08546390B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  Compounds of the formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 have the meanings indicated in claim (1), are inhibitors of cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  公式（I）的化合物，在其中R1，R2，R3和R4具有权利要求（1）所示的含义，可作为细胞增殖/细胞活力的抑制剂，并可用于肿瘤的治疗。
• 6-(Pyrrolopyridinyl)- Pyrimidin-2-yl-Amin-Derivate und ihre Verwendung zur Behandlung von Krebs und Aids
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2155745B1

  公开（公告）日：2015-01-28
• US8546390B2
  申请人：——

  公开号：US8546390B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [DE] 6-(PYRROLOPYRIDINYL)- PYRIMIDIN-2-YL-AMIN-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEHANDLUNG VON KREBS UND AIDS<br/>[EN] 6-(PYRROLOPYRIDINYL)-PYRIMIDINE-2-YL-AMINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(PYRROLOPYRIDINYL)- PYRIMIDINE-2-YL-AMINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2008155000A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I), in which R1, R2, R3 and R4 are defined as cited in claim (1). Said compounds are inhibitors of cell proliferation and cell activity and can be used for treating tumours.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I dans laquelle R1 , R2, R3 et R4 ont les significations énoncées dans la revendication 1. Ces composés sont des inhibiteurs de la prolifération cellulaire/vitalité cellulaire et peuvent être utilisés pour traiter des tumeurs.
  [DE] Verbindungen der Formel (I) worin R1 , R2, R3 und R4 die in Anspruch (1) angegebenen Bedeutungen haben, sind Inhibitoren der Zeilproliferation/ Zellvitalität und können zur Behandlung von Tumoren eingesetzt werden.