3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl}-benzoxazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl}-benzoxazolin-2-one
• 英文别名: 3-[4-[4-(3-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 385.893
• InChiKey: MIGAQKPJQAIYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-{4-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]butyl}-benzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同 5-HT1A 和拮抗 5-HT2A 活性的新型 1,4-苯并恶嗪-3 (4H) -one、1,2-苯并恶唑啉-3-one 和 1,3-苯并恶唑啉-2,4-二酮芳基哌嗪衍生物

  摘要：

  1,4-苯并恶嗪-3 (4H) -one 1, 1,2-benzoxazolin-3-one 2 的新型 1-芳基哌嗪（d-f 系列）和 1,2,3,4-四氢异喹啉（g 系列）衍生物，以及合成了具有正丁基链的 1,3-苯并恶唑啉 - 2,4-二酮 3 以探索间隔区伸长对其在 5-HT1A 和 5-HT2A 受体上的结合亲和力和体内功能活性的影响，并与三亚甲基类似物（a，bc）。5-HT1A 衍生物1d-g、2d-f 和3d-f 的受体结合常数非常高（Ki = 1.25-54 nM），5-HT2A 亲和力保持在相似的高水平（Ki = 27- d 和 e 系列为 85 nM)，f 系列为中等 (Ki = 246-495 nM)。关于间隔区，所得结果显示 5‐HT1A / 5‐HT2A 亲和力没有影响或略有增加在分别为 1 和 2 的导数的情况下。观察到衍生物 3d 和 3f 的显着效果，与三亚甲基类似物相比，其

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<373::aid-ardp373>3.0.co;2-l

文献信息

• Novel 1,4-Benzoxazin-3(4H)-one, 1,2-Benzoxazolin-3-one and 1,3-Benzoxazolin-2,4-dione Arylpiperazine Derivatives with Different 5-HT1A and Antagonistic 5-HT2A Activities
  作者：Maria J. Mokrosz、Piotr Kowalski、Teresa Kowalska、Zbigniew Majka、Beata Duszynska、Andrzej J. Bojarski、Andrzej Fruzinski、Janina Karolak-Wojciechowska、Anna Wesolowska、Aleksandra Klodzinska、Ewa Tatarczynska、Ewa Chojnacka-Wojcik

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<373::aid-ardp373>3.0.co;2-l

  日期：1999.11

  postsynaptic 5‐HT1A receptor antagonists, whereas 3d and 3e might be qualified as their potential partial agonists. Moreover, 1e, 2e, and 3e demonstrated 5‐HT2A receptor antagonistic properties. Of the tested compounds, two derivatives showed some very outstanding properties: 3e may be regarded as a potential anxiolytic and/or antidepressant agent, while 3f as a new potent 5‐HT1A antagonist.

  1,4-苯并恶嗪-3 (4H) -one 1, 1,2-benzoxazolin-3-one 2 的新型 1-芳基哌嗪（d-f 系列）和 1,2,3,4-四氢异喹啉（g 系列）衍生物，以及合成了具有正丁基链的 1,3-苯并恶唑啉 - 2,4-二酮 3 以探索间隔区伸长对其在 5-HT1A 和 5-HT2A 受体上的结合亲和力和体内功能活性的影响，并与三亚甲基类似物（a，bc）。5-HT1A 衍生物1d-g、2d-f 和3d-f 的受体结合常数非常高（Ki = 1.25-54 nM），5-HT2A 亲和力保持在相似的高水平（Ki = 27- d 和 e 系列为 85 nM)，f 系列为中等 (Ki = 246-495 nM)。关于间隔区，所得结果显示 5‐HT1A / 5‐HT2A 亲和力没有影响或略有增加在分别为 1 和 2 的导数的情况下。观察到衍生物 3d 和 3f 的显着效果，与三亚甲基类似物相比，其