(Z)-5-(bromomethylene)-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(bromomethylene)-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(bromomethylene)-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one；(5Z)-5-(bromomethylidene)-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: SLWVGAOIRONSFA-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(bromomethylene)-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔溴丙醇和Cs2CO3生成的环状碳酸酯中间体合成α-酰氧基-α'-羟基酮

  摘要：

  据报道，Cs 2 CO 3促进了α-酰氧基-α'-羟基酮的合成，其中叔溴炔丙醇通过原位形成环状碳酸酯与羧酸水合/酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901226
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 在 溴 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(bromomethylene)-4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Use of 4-(Bromomethylene)-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one as “Masked”  -Bromo- '-Hydroxy Ketone in the Synthesis of Heterocyclic Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000048283.51485.4e

文献信息

• Cs₂CO₃-Promoted reaction of tertiary bromopropargylic alcohols and phenols in DMF: a novel approach to α-phenoxyketones
  作者：Ol'ga G Volostnykh、Olesya A Shemyakina、Anton V Stepanov、Igor' A Ushakov

  DOI：10.3762/bjoc.18.44

  日期：——

  The reaction of bromopropargylic alcohols with phenols in the presence of Cs2CO3/DMF affords α-phenoxy-α’-hydroxyketones (1:1 adducts) and α,α-diphenoxyketones (1:2 adducts) in up to 92% and 24% yields, respectively. Both products are formed via ring opening of the same intermediates, 1,3-dioxolan-2-ones, generated in situ from bromopropargylic alcohols and Cs2CO3.

  在 Cs 2 CO 3 /DMF存在下溴代炔丙醇与酚类的反应产生高达 92% 的 α-苯氧基-α'-羟基酮（1:1 加合物）和 α,α-二苯氧基酮（1:2 加合物）和收益率分别为 24%。两种产品都是通过相同的中间体 1,3-二氧戊环-2-酮的开环形成的，该中间体由溴炔丙醇和 Cs 2 CO 3原位生成。