(2SR,3SR)-methyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2SR,3SR)-methyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₄H₂₂ClNO₇
• 分子量: 471.894
• InChiKey: IUWOWYACKMZCPH-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 indium(III) bromide 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2SR,3SR)-methyl 2-(4-chlorobenzyloxy)-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  InBr 3催化重氮乙酸芳基酯，醇和羰基化合物的三组分反应

  摘要：

  InBr 3促进了重氮芳基乙酸酯，醇和缺电子的羰基化合物的三组分反应，从而以高收率和高非对映选择性提供了α，β-二羟基酸衍生物。通过质子氧鎓叶立德捕获工艺提出了该反应。通过乙烯基阳离子中间体，提出了通过路易斯酸InBr 3催化的重氮分解形成质子化氧鎓叶立德的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.005

文献信息

• InBr3 catalyzed three-component reactions of an aryldiazoacetate, an alcohol, and a carbonyl compound
  作者：Jingjing Ji、Xia Zhang、Liqing Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.005

  日期：2012.1

  InBr3 promoted three-component reactions of an aryldiazoacetate, an alcohol, and an electron deficient carbonyl compound gave α,β-dihydroxyl acid derivatives in good yield with high diastereoselectivity. The reaction is proposed through a protic oxonium ylide trapping process. The reaction mechanism for the formation of the protic oxonium ylide via Lewis acid InBr3 catalyzed diazo decomposition is

  InBr 3促进了重氮芳基乙酸酯，醇和缺电子的羰基化合物的三组分反应，从而以高收率和高非对映选择性提供了α，β-二羟基酸衍生物。通过质子氧鎓叶立德捕获工艺提出了该反应。通过乙烯基阳离子中间体，提出了通过路易斯酸InBr 3催化的重氮分解形成质子化氧鎓叶立德的反应机理。