1-(2-propenyl)-cycloheptanemethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-propenyl)-cycloheptanemethanamine
• 英文别名: (1-Prop-2-enylcycloheptyl)methanamine
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: ZFBLKHGTLJBLIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propenyl)-cycloheptanemethanamine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯烃氨基三氟甲氧基化：机理上对N保护基团作用的见解

  摘要：

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900516
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-propenyl)-cycloheptanemethanamine
  参考文献：
  名称：

  不对称钯催化的未活化烯烃的氨基氯化

  摘要：

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00771

文献信息

• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• Utilization of achiral alkenyl amines for the preparation of high affinity Grb2 SH2 domain-binding macrocycles by ring-closing metathesis
  作者：Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Alessio Giubellino、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke Jr.

  DOI：10.1039/b611887a

  日期：——

  A family of previously reported ring-closing metathesis (RCM)-derived macrocycles that exhibit potent Grb2 SH2 domain-binding affinity is characterized by stereoselectively-introduced upper ring junctions that bear bicyclic aryl substituents. However, the synthetic complexity of these macrocycles presents a potential limit to their therapeutic application. Therefore, the current study was undertaken

  展示有力的Grb2 SH2域结合亲和力的一系列先前报道的闭环易位（RCM）衍生的大环化合物，其特征在于带有双环芳基取代基的立体选择性引入的上环连接。然而，这些大环化合物的合成复杂性对其治疗应用提出了潜在的限制。因此，目前的研究是通过使用非手性4-戊烯酰胺作为成环组分来简化这些大环的。制备了一系列大环（5a-f），其在上环结处带有开放和环状结构。这些大环的Grb2 SH2域结合亲和力各不相同，其中环取代基的亲和力更高。最有效的类似物（5d）含有一个环己基基团，并显示出与母体大环（2）几乎相等的Grb2 SH2域结合亲和力（K（D）= 1.3 nM），该亲本大环在其骨架上具有立体选择性引入的萘基甲基取代基。上环结（K（D）= 0.9 nM）。这项研究的结果提出了应促进Grb2 SH2域结合拮抗剂开发的设计考虑。
• Palladium(II)‐Catalyzed Aminotrifluoromethoxylation of Alkenes: Mechanistic Insight into the Effect of <i>N</i> ‐Protecting Groups
  作者：Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201900516

  日期：2020.4

  An efficient palladium‐catalyzed regioselective 5‐exo aminotrifluoromethoxylation of alkenes has been established herein, which provides a practical route towards the synthesis of OCF3‐containing pyrrolidines. tert‐Butyloxycarbonyl (Boc) as an amino protecting group plays a significant role in both the chemo‐ and regioselectivities. In addition, preliminary mechanistic studies reveal that the amino

  本文已经建立了一种有效的钯催化烯烃的区域选择性5-外氨基三氟甲氧基化反应，为合成含OCF 3的吡咯烷提供了一条可行的途径。叔丁氧羰基（Boc）作为氨基保护基团在化学和区域选择性中都起着重要作用。此外，初步的机理研究表明，底物的氨基保护基团和钯催化剂的抗衡阴离子在反应效率中起着关键作用，大概是由于烷基-Pd（II）中间体的异构化。此外，还可以通过引入空间庞大的吡啶基-恶唑啉配体来实现不对称的5-exo氨基三氟甲氧基化反应。
• Asymmetric Palladium-Catalyzed Aminochlorination of Unactivated Alkenes
  作者：Zhigang Wang、Chuanqi Hou、Pinhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00771

  日期：2023.4.21

  A novel Pd-catalyzed enantioselective aminochlorination of alkenes via a 6-endo cyclization is reported herein, which provides easy access to a wide array of structurally diverse 3-chloropiperidines in good yields with excellent enantioselectivities. Notably, both an electrophilic chlorination reagent (NCS) and the sterically bulky chiral pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand are crucial to the successful

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。