1-(2-ethoxyethyl)imidazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)imidazoline
• 英文别名: 1-(2-Ethoxyethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；1-(2-ethoxyethyl)-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD18808331
• 分子量: 142.201
• InChiKey: HHWJDIFNKCHHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethoxyethyl)imidazoline 、 2,4,6-三溴甲基三甲基苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到2,4,6-tris[3-(ethoxyethyl)imidazolinium]methylmesitylene bromide
  参考文献：
  名称：

  使用 Tris（N-杂环卡宾）配体在水性介质中钯催化芳基溴的 Heck 反应

  摘要：

  开发了一种高效、易于处理且环境友好的钯介导的 Heck 反应工艺。原位制备的三组分体系由乙酸钯（II）、三（唑啉）溴化物和叔丁醇钾组成，在水性介质中定量催化芳基溴化物的 Heck 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973860

文献信息

• Suzuki reaction of aryl chlorides using saturatedN-heterocarbene ligands
  作者：Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Serpil Demir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20140

  日期：——

  conventional spectroscopic methods and elemental analyses. The incorporation of saturated N-heterocyclic carbenes into palladium precatalysts gives high catalyst activity in the Suzuki coupling of deactivated aryl chloride substrates in aqueous media. The complexes were generated in the presence of Pd(OAc)2 by in situ deprotonation of 2a–f. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:557–561

  从容易获得的起始材料中，制备了六种 1,3-二烷基-咪唑啉溴化物 (2a-f)，并通过常规光谱方法和元素分析对其进行了表征。将饱和的 N-杂环卡宾掺入钯预催化剂中，在水介质中失活的芳基氯底物的 Suzuki 偶联中具有高催化剂活性。这些配合物是在 Pd(OAc)2 存在下通过 2a-f 的原位去质子化产生的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:557–561, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20140
• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• PRODUCTION METHOD FOR AMIDATE COMPOUND
  申请人：Koei Chemical Company, Limited

  公开号：EP3604287A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (3), comprising reacting a urethane compound represented by Formula (1) with a carboxylate compound represented by Formula (2): (in the formulas, A, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are as described in the Description).

  一种生产式（3）代表的酰胺化合物的方法，包括使式（1）代表的聚氨酯化合物与式（2）代表的羧酸化合物反应： (式中，A、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 a 如说明书所述）。
• Production method for amidate compound
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10913724B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  A method for producing an amidate compound represented by Formula (3), comprising reacting a urethane compound represented by Formula (1) with a carboxylate compound represented by Formula (2): (in the formulas, A, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, and a are as described in the Description).

  一种生产式（3）代表的酰胺化合物的方法，包括使式（1）代表的聚氨酯化合物与式（2）代表的羧酸化合物反应： (式中，A、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X 和 a 如说明书所述）。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG HETEROCYCLISCHER CARBENE<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING HETEROCYCLIC CARBENES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CARBENES HETEROCYCLIQUES
  申请人：CELANESE GMBH

  公开号：WO1997034875A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbenen der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und gesättigte oder ungesättigte, geradkettige, verzweigte oder cyclische, unsubstituierte oder substituierte C1-C10-Alkyl, C2-C5-Alkyliden-, C2-C5-Alkylidin-, C7-C19-Aralkyl- oder C6-C14-Arylreste bedeuten, R3 und R4 auch für Wasserstoff stehen können oder gemeinsam anellierte, substituierte oder unsubstituierte Reste mit 3-7 Kohlenstoffatomen bilden, X für Kohlenstoff oder für Stickstoff steht, wobei R3 entfällt, wenn X Stickstoff bedeutet, durch Umsetzung von Azoliumsalzen mit einem Deprotonierungreagenz in reinem flüssigen Ammoniak oder in reinem organischen Amin oder einer Mischung aus flüssigem Ammoniak oder einem organischen Amin und einem organischen polar-aprotischen Lösungsmittel. Dieses Verfahren ermöglicht die Darstellung einer Vielzahl insbesondere temperaturempfindlicher Carbene unter milden Reaktionsbedingungen bei Temperaturen von -75 bis 0 °C.(EN) The invention concerns a process for preparing heterocyclic carbenes of general formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 are identical or different and mean saturated or unsaturated, straight-chain, branched or cyclic, unsubstituted or substituted C1-C10 alkyl, C2-C5 alkylidene, C2-C5 alkylidine, C7-C19 aralkyl or C6-C14 alkyl groups, R3 and R4 can also stand for hydrogen or form jointly anellated, substituted or unsubstituted groups with between 3 and 7 carbon atoms and X stands for carbon or nitrogen, R3 being dropped if X is nitrogen. The process is carried out by reacting azolium salts with a deprotonizing reagent in pure liquid ammonia or in pure organic amine or a mixture of liquid ammonia or an organic amine and an organic polar-aprotic solvent. This process enables a plurality of in particular temperature-sensitive carbenes to be produced under mild reaction conditions at temperatures of between -75 and 0 °C.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de carbènes hétérocycliques de la formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle C1-C10, alkylidène C2-C5, alkylidine C2-C5, aralkyle C7-C19 ou aryle C6-C14, qui sont saturés ou insaturés, à chaîne linéaire, ramifiés ou cycliques, substitués ou non, R3 et R4 peuvent également désigner hydrogène ou former conjointement des restes annelés, substitués ou non ayant entre 3 et 7 atomes de carbone, X désigne carbone ou azote, R3 ne figurant pas si X désigne azote. Ces carbènes hétérocycliques sont obtenus par réaction de sels d'azolium avec un réactif de déprotonation dans de l'ammoniaque liquide pur ou dans une amine organique pure ou dans un mélange d'ammoniaque liquide ou une amine organique ou un solvant organique polaire-aprotique. Ce procédé permet de préparer une pluralité de carbènes en particulier thermosensibles, dans des conditions de réactions modérées, à des températures comprises entre -75 et 0 °C.

  该发明涉及一种制备一般公式为(I)的杂环羰烯化合物的方法，其中R1、R2、R3和R4可以相同或不同，并表示C1-C10饱和或不饱和的烷基、C2-C5烷基二元、C2-C5烷基二胺、C7-C19杂环烷基或C6-C14杂环烷基，R3和R4也表示H2或构成联结的未取代或取代的具有3-7个碳原子的烷基、 hiatus基或杂环基。X表示碳或氮，其中当X表示氮时R3可被舍去。这种制备方法是在液氨或纯有机胺或液氨和有机胺与有机极性无腐蚀溶剂的混合物中，通过与 destaining试剂反应制备具有多种特别是温度敏感的羰烯化合物的方法。该方法在-75至0°C之间温和的反应条件下实现了这一目标。