4-(1-(pyrimidin-2-ylamino)naphthalen-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1-(pyrimidin-2-ylamino)naphthalen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[1-(Pyrimidin-2-ylamino)naphthalen-2-yl]butan-2-one；4-[1-(pyrimidin-2-ylamino)naphthalen-2-yl]butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: DEZRDGGCFZZAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 N-(naphthalen-1-yl)pyrimidin-2-amine 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到4-(1-(pyrimidin-2-ylamino)naphthalen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化苯胺衍生物与烯丙醇氧化C-H烷基化生成β-芳基酮

  摘要：

  描述了使用嘧啶导向基团的 Rh(III) 催化苯胺衍生物的 C-H 氧化烷基化与容易获得的仲烯丙醇，从而产生 β-芳基酮。反应中允许有多种官能团。在与在α-羟基碳上带有甲基的烯丙醇如丁-3-烯-2-醇( 2a )的反应中，不需要金属氧化剂。与此形成鲜明对比的是，当2a中的甲基被乙基、丙基、戊基和苯基取代时，不会发生反应。在这些情况下，必须添加 Ag 2 CO 3才能使反应顺利进行。机械实验表明2a作为烷基化试剂和氧化剂，通过 β-羟基消除来再生活性 Rh(III) 物种。相反，Ag 2 CO 3在与除2a以外的反应物的烯丙醇反应中需要再生活性 Rh(III) 物质。因此，催化剂再生步骤根据烯丙醇的结构而不同。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00854

文献信息

• Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative alkylation of C–H bonds: efficient access to β-aryl ketones
  作者：Ji Qi、Liangbin Huang、Zhaoyang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3ob41590b

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed oxidative couplings between versatile directed aromatic C–H bonds and allylic alcohols have been achieved. This method provides efficient synthesis of functional β-aryl ketones and aldehydes in good to excellent yields, and the carbonyl group in the desired products was a significant synthon for organic synthesis.

  通用的定向芳族碳氢键与烯丙基醇之间已实现了钌和铑催化的氧化偶联。该方法以良好至优异的产率提供了功能性β-芳基酮和醛的有效合成，并且所需产物中的羰基是有机合成的重要合成子。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative C–H Alkylation of Aniline Derivatives with Allylic Alcohols To Produce β-Aryl Ketones
  作者：Shrikant M. Khake、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acscatal.2c00854

  日期：2022.4.15

  The Rh(III)-catalyzed C–H oxidative alkylation of aniline derivatives with readily available secondary allyl alcohols using a pyrimidine-directing group, leading to the production of β-aryl ketones, is described. A wide variety of functional groups are tolerated in the reaction. In the reaction with an allyl alcohol bearing a methyl group at the α-hydroxy carbon, such as but-3-en-2-ol (2a), a metal

  描述了使用嘧啶导向基团的 Rh(III) 催化苯胺衍生物的 C-H 氧化烷基化与容易获得的仲烯丙醇，从而产生 β-芳基酮。反应中允许有多种官能团。在与在α-羟基碳上带有甲基的烯丙醇如丁-3-烯-2-醇( 2a )的反应中，不需要金属氧化剂。与此形成鲜明对比的是，当2a中的甲基被乙基、丙基、戊基和苯基取代时，不会发生反应。在这些情况下，必须添加 Ag 2 CO 3才能使反应顺利进行。机械实验表明2a作为烷基化试剂和氧化剂，通过 β-羟基消除来再生活性 Rh(III) 物种。相反，Ag 2 CO 3在与除2a以外的反应物的烯丙醇反应中需要再生活性 Rh(III) 物质。因此，催化剂再生步骤根据烯丙醇的结构而不同。