(Z)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enal
• 英文别名: (Z)-3-MethoxycinnamAldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XHYAQFCRAQUBTD-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1-丙醇 在 4-乙基-4-氧代吗啉-4-鎓 、 methyltriphenylphosphonium perruthenate 、 C₃₆H₈₂KN₆O₁₂⁽⁵⁺⁾*3C₆H₁₃NO₂*C₆H₁₄NO₂⁽¹⁺⁾*6F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳基化伯醇通过过钌酸盐催化串联氧化-脱氢

  摘要：

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。

  DOI：

  10.1071/ch21137